(S)-4-methyl-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-one | 1144528-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: (3S)-4-methyl-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 1144528-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₃
• 分子量: 302.222
• InChiKey: XLMAEXYHUYKGMS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-one 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-3-羟基-4-甲基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-methyl-2-penten-1-one 、 联硼酸频那醇酯 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(S)-4-methyl-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150

文献信息

• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Rika Taguchi、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/cctc.202101278

  日期：2022.1.21

  Asymmetric Catalysis: A novel chiral bipyridine ligand with a flexible hydrogen-bond donor was developed based on the TS-stabilization concept. This designed chiral bipyridine ligand was applied to the copper-catalyzed asymmetric borylation of a wide range of α,β-unsaturated ketones, affording the borylated products in high yields with high enantioselectivities. The potential of a high-level control

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。