[6-[1-Cyclohexyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-6-oxohexyl] nitrate | 640728-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [6-[1-Cyclohexyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-6-oxohexyl] nitrate
• CAS: 640728-07-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 463.555
• InChiKey: MKWRXTFMPJFFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[1-Cyclohexyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-6-oxohexyl] nitrate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1-cyclohexyl-3-(1-(hydroxyimino)-6-(nitrooxy)hexyl)pyrazol-5-yl)-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的，含一氧化氮供体的吡唑类化合物的合成和选择性的环氧合酶-2抑制活性。

  摘要：

  据报道一系列含有硝酸盐（ONO（2））作为一氧化氮（NO）-供体官能团的新型吡唑的合成。分析了它们在人全血中对COX-1和COX-2的抑制活性。我们的数据表明，吡唑环取代基在COX-2选择性抑制中起重要作用，因此发现环烷基吡唑（6b）是一种有效且选择性的COX-2抑制剂。在中心吡唑环（17b，23b，26b-1）的3位上的其他修饰增强了COX-2抑制能力。在合成的吡唑中，肟（23b）被确定为最有效的COX-2选择性抑制剂。因此，口服给药后在大鼠中进行了药理学分析，结果表明23b在角叉菜胶诱导的气袋模型中具有有效的抗炎活性，并且与背景阿司匹林一起给药时，胃毒性比标准COX-2抑制剂低。我们建议，NO供体COX-2选择性抑制剂的胃耐受性增强，有可能增加该药物类别的临床表现。

  DOI：

  10.1021/jm030276s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 Oxone 、 三甲基铝 、 硝酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-[1-Cyclohexyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrazol-3-yl]-6-oxohexyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的，含一氧化氮供体的吡唑类化合物的合成和选择性的环氧合酶-2抑制活性。

  摘要：

  据报道一系列含有硝酸盐（ONO（2））作为一氧化氮（NO）-供体官能团的新型吡唑的合成。分析了它们在人全血中对COX-1和COX-2的抑制活性。我们的数据表明，吡唑环取代基在COX-2选择性抑制中起重要作用，因此发现环烷基吡唑（6b）是一种有效且选择性的COX-2抑制剂。在中心吡唑环（17b，23b，26b-1）的3位上的其他修饰增强了COX-2抑制能力。在合成的吡唑中，肟（23b）被确定为最有效的COX-2选择性抑制剂。因此，口服给药后在大鼠中进行了药理学分析，结果表明23b在角叉菜胶诱导的气袋模型中具有有效的抗炎活性，并且与背景阿司匹林一起给药时，胃毒性比标准COX-2抑制剂低。我们建议，NO供体COX-2选择性抑制剂的胃耐受性增强，有可能增加该药物类别的临床表现。

  DOI：

  10.1021/jm030276s