trans-2-[4-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine | 635680-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-[4-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-[4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 635680-05-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 340.463
• InChiKey: XMHOPISEAINDFG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-[4-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-amino-7-oxo-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物重要 (S)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) 和同系物的高效合成

  摘要：

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41073
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-3-heptanone 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 trans-2-[4-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  生物重要 (S)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) 和同系物的高效合成

  摘要：

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41073

文献信息

• Efficient Syntheses of Biologically Important (<i>S</i>)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) and Homologues
  作者：Sanghee Kim、Eun-Young Kim、Hyojin Ko、Young Hoon Jung

  DOI：10.1055/s-2003-41073

  日期：——

  practical asymmetric syntheses of the biologically important (S)-2-amino-8-oxodecanoic ester and its ho- mologues have been achieved employing the Schollkopf chiral aux- iliary. Carbon-carbon bond formation between the appropriate alkyl bromide and the LDA generated anion of the Schollkopf auxiliary, followed by hydrolysis provided the desired methyl ester of a long- chained keto amino acid in high yield

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。