ethyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylacetate | 101282-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenylacetate
• CAS: 101282-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: HYQVCXOOQBPUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的苯硫酚有氧 CDC 反应

  摘要：

  通过DBU 催化的有氧交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，开发了一种制备硫醇化化合物的简便方法。已建立的协议对环境友好且操作简单。(杂)芳基乙酸酯、(杂)芳基酮和吲哚等底物可以中高产率转化为相应的硫醇化产物，并以无预功能化的方式进一步应用于生物活性化合物的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02207

文献信息

• Metal-free C–C, C–O, C–S and C–N bond formation enabled by SBA-15 supported TFMSA
  作者：Xiangyan Yi、Jiajun Feng、Fei Huang、Jonathan Bayldon Baell

  DOI：10.1039/c9cc08389h

  日期：——

  The intermolecular C–C, C–O, C–S and C–N bonds construction between diazo compounds and acyclic, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, thiophenol, alkynes were developed by using a TFMSA@SBA-15, providing a metal-free and eco-friendly platform.

  通过使用TFMSA@SBA-15，发展了二氮化合物与无环、环状1,3-二羰基化合物、硫酚、炔烃之间的分子间C–C、C–O、C–S和C–N键的构建，提供了一个无金属、环保的平台。
• A New Approach to the S–H Insertion Reaction of α-Keto Esters and Thiols
  作者：Changchun Yuan、Kai Fu、Kaixin Tian、Zhenguo Zhang、Jingjing Guo

  DOI：10.1055/s-0041-1738438

  日期：2023.9

  activity. An easy and highly efficient approach to sulfur-containing compounds, by S–H insertion reactions of α-keto esters with thiols, is reported. The substrate scope was remarkably wide, affording the corresponding products in up to 97% yield. Overall, the raw materials were readily available and the reaction conditions were mild in this synthetic method.

  众所周知，含硫化合物经常出现在大量具有相关生物活性的天然和合成分子中。报道了通过 α-酮酯与硫醇的 S-H 插入反应，一种简单高效的含硫化合物制备方法。底物范围非常广泛，相应产物的产率高达97%。总的来说，该合成方法原料易得，反应条件温和。
• A stable Copper-Modified silica microsphere catalyst for the synthesis of N-substituted carbazoles and organosilanes
  作者：Haodong Xie、Qian Ma、Yuzhi Wang、Yiming Sun、Jonathan B. Baell、Fei Huang、Yang Yu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115294

  日期：2024.1

  various transformations and are applied broadly in the synthesis of complex molecules and drug. Typically, such transformations require expensive metal and complex ligands, leading to a vigorous reaction system and trace metal residues. Herein, we report copper-modified silica microspheres (SM-b) as heterogeneous catalyst in the insertion reaction of diazo compounds with carbazole and silanes. Under

  卡宾是各种转化的关键前体，广泛应用于复杂分子和药物的合成。通常，此类转化需要昂贵的金属和复杂的配体，导致反应体系剧烈并产生痕量金属残留物。在此，我们报道了铜改性二氧化硅微球（SM-b）作为重氮化合物与咔唑和硅烷的插入反应中的多相催化剂。在此策略下，最佳的SM-b催化剂可以防止反应过于剧烈，并且可以在连续反应中重复使用。此外，克级和催化剂回收反应已被证明是SM-b催化剂的潜在工业应用。电感耦合等离子体分析显示，反应溶液中残留铜含量仅为6.25 ppm，最终产品中未检测到铜，表明产品的残留金属含量远低于FDA规定的金属杂质限值。
• DBU-Catalyzed Aerobic CDC Reaction of Thiophenols
  作者：Xuemin Jia、Xiao Ma、Wei Feng、Ji-Quan Zhang、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02207

  日期：2022.12.16

  A convenient method was developed for the preparation of thiolated compounds via a DBU-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The established protocol is environmentally friendly and operationally simple. Substrates like (hetero)aryl acetates, (hetero)aryl ketones, and indoles could be transformed into the corresponding thiolated products in moderate to high yields and further

  通过DBU 催化的有氧交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，开发了一种制备硫醇化化合物的简便方法。已建立的协议对环境友好且操作简单。(杂)芳基乙酸酯、(杂)芳基酮和吲哚等底物可以中高产率转化为相应的硫醇化产物，并以无预功能化的方式进一步应用于生物活性化合物的制备。