2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl 10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate | 946423-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl 10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate
• 英文别名: NSP-DMAE methyl ester；3-[9-(4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenoxy)carbonylacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 946423-59-2
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₇S
• 分子量: 507.564
• InChiKey: OXHLXOZSOJIPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl 10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 在 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZWITTERION-CONTAINING ACRIDINIUM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'ACRIDINIUM CONTENANT DU ZWITTERION

  摘要：

  透明性好、亲水性强的含有带电离子的吖啶化合物被揭示。这些吖啶化合物在免疫化学分析等领域中作为化学发光标记物时，表现出对固相的非特异性结合减少，提供了增加的分析灵敏度。

  公开号：

  WO2011060228A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl 10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ACRIDINIUM COMPOUNDS BY N-ALKYLATION OF ACRIDANS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'ACRIDINIUM PAR N-ALKYLATION D'ACRIDANES

  摘要：

  公开号：

  WO2014011762A8

文献信息

• Facile N-alkylation of acridine esters with 1,3-propane sultone in ionic liquids
  作者：Anand Natrajan、David Wen

  DOI：10.1039/c0gc00758g

  日期：——

  ionic liquids such as [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6] are excellent media for the N-alkylation of poorly reactive acridine esters with 1,3-propane sultone. Advantages include a significant reduction in the amount of toxic 1,3-propane sultone needed for good conversion to product, and minimal formation of polysulfonated products. The alkylation reaction in ionic liquids is amenable to scale-up for the synthesis

  含有N-磺丙基的亲水化学发光a啶酯非常有用标签在临床诊断行业。这些的综合标签 通常是由 N-烷基化 cr啶酯前体与致癌试剂的比较 1,3-丙烷磺内酯 在纯净的反应中，烷基化试剂还可以用作 溶剂。产品收率通常很差，反应不可重现，也难以扩大规模。在努力开发更绿色，更高效的N-磺丙基propyl啶鎓酯合成中，我们发现常用的室温离子液体例如[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]是反应性较差的N-烷基化的极好介质cr啶 酯类 和 1,3-丙烷磺内酯。优点包括大大减少了有毒物质的量1,3-丙烷磺内酯良好地转化为产物，以及最少形成多磺化产物所必需的。烷基化反应离子液体 适于放大用于克量的亲水性化学发光a啶鎓酯的合成。
• [EN] FACILE N-ALKYLATION OF ACRIDINE COMPOUNDS IN IONIC LIQUIDS<br/>[FR] N-ALKYLATION FACILE DE COMPOSÉS D'ACRIDINE DANS DES LIQUIDES IONIQUES
  申请人：SIEMENS HEATHCARE DIAGNOSTICS

  公开号：WO2009067417A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A method is provided for N-alkylation of acridine compounds, typically with a 1,3- propane sultone alkylating reagent, in ionic liquid solvents to provide the corresponding acridinium compounds in high yeild.

  提供了一种方法，用1,3-丙烷磺酸酯烷基化试剂在离子液体溶剂中对吖啶化合物进行N-烷基化，以高收率提供相应的吖啶化合物。