11β,21-dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-oic acid-11-lactone | 2507-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 11β,21-dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-oic acid-11-lactone
• 英文别名: 11β,21-Dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-saeure-11-lacton；(1R,2S,5S,6S,14R,15S,16S)-2-(2-hydroxyacetyl)-14-methyl-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,5.06,15.09,14]nonadec-9-ene-11,18-dione
• CAS: 2507-89-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: KIJBXKSSIBBKMV-NVFMNLNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-307 °C
• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,21-dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-oic acid-11-lactone 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 生成 醛固酮
  参考文献：
  名称：

  11 -氧基- d -progesteron -18-säure-lacton-（1811）UND Teilsynthese冯d -Aldosteron AUS d -Corticosteron -18-säure-lacton-（1811）。93岁的斯托夫·斯特凡（Beoff Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte）

  摘要：

  死Überführung冯d -Aldosteron在d -Progesteron-18-säure-lacton-（18 11）（X）wird beschrieben，ebenso死Rückverwandlung冯d -Corticosteron -18-säure-lacton-（18 11）在d -Aldosteron。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380615
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethylendioxy-11β-hydroxy-20-on-pregn-5-en-18-saeure-18,11-lacton 在 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 高氯酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 碘 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 11β,21-dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-en-18-oic acid-11-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮的全合成。C.消旋的醛固酮和相应的（18 11）内酯的两个对映异构体。关于类固醇，第149部分

  摘要：

  给出了外消旋孕烯内酯I向d，1-醛固酮（XXVIII）的转化的详细描述。另外，给出了用于中间体酸VI的光学拆分的物理化学方法，从而导致了酮基d -XV的制备，该酮更早地被转化为d-醛固酮（28）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400729

文献信息

• Die Konstitution des Aldosterons. Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 92. Mitteilung
  作者：S. A. Simpson、J. F. Tait、A. Wettstein、R. Neher、J. v. Euw、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370424

  日期：——

  Hydrierung und Erhitzen mit Hydrazin und Na-Äthylat ein Gemisch von neutralen und sauren Stoffen lieferte. Aus den sauren Anteilen liessen sich 3 β, 11 β-Androstan-18-säure-17-carbonsäure-lacton-(1811) (X) sowie Derivate der 3 β, 11 β-Dioxy-5 α-ätiansäure- (XV) in reiner Form isolieren. Das Lacton X wurde durch seinen krist. Methylester Nr. 876 (XI), sein Acetylderivat Nr. 882 (XII) und den aus Nr

  Abbau von Aldosteron（C 21 H 28 O 5）mit NaJO 4或CrO 3 gab neben Formaldehyd ein Lacton（III）（Nr.874），das nach Hydrierung和Erhitzen mit Hydrazin和Na-Äthylatein Gemisch von Neuenen und sauren 。Aus den sauren Anteilen谎言3β，11-Androstan-18-säure-17-carbonsäure-lacton-（1811）（X）sowie衍生物3β，11β-Dioxy-5α-ätiansäure-（XV）in驯化形式isolieren。Das Lacton X wurde durch seinen krist。甲酯 876（XI），Sein Acetylderivat Nr。882（XII
• Partialsynthese von Aldosteron. Über Steroide, 177. Mitteilung
  作者：K. Heusler、J. Kalvoda、Ch. Meystre、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein、G. Cainelli、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19610440221

  日期：——

  The partial synthesis of aldosterone from readily available steroidal starting materials is described.

  描述了从容易获得的甾族原料部分合成醛固酮的方法。
• Mikrobiologische Spaltung razemischer Steroide. Synthese vond-Aldosteron
  作者：E. Vischer、J. Schmidlin、A. Wettstein

  DOI：10.1007/bf02164671

  日期：1956.2
• HARNIK, MARCEL;KASHMAN, YOEL
  作者：HARNIK, MARCEL、KASHMAN, YOEL

  DOI：——

  日期：——