(1R,2S,4R)-(+)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane acetate | 75782-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-(+)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane acetate
• 英文别名: 2α-Ethynyl-2β-acetoxybornane；acetic acid-[(1R)-2-ethynyl-1,7,7-trimethyl-(2exo)norbornyl ester]；Essigsaeure-[(1R)-2-aethinyl-1,7,7-trimethyl-(2exo)norbornylester]；(1R,2S,4R)-(+)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane acetate；[(1R,2S,4R)-2-ethynyl-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 75782-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IBTUBODVGUQESX-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-(+)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane acetate 在 亚硝酰氟 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3,4-Bis<(2β-acetoxy-2α-bornyl)carbonyl>furoxan
  参考文献：
  名称：

  New furoxan chemistry. 1. Synthesis of diacylfuroxans by reaction of ethynyl acetates with nitrosyl fluoride nitrosonium tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 生成 (1R,2S,4R)-(+)-2-Ethynyl-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane acetate
  参考文献：
  名称：

  MATTAY, JOCHEN;CONRADS, MARTIN;RUNSINK, JAN, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 595-598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Allenes from D(+)-Camphor and Camphene
  作者：Jochen Mattay、Martin Conrads、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1988-27647

  日期：——

  (-)-2-Ethenylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane (3), (+)- (5), and (-)-2,2-dimethyl-3-ethenylidenebicyclo[2.2.1]heptane (6) were synthesized in good yields starting with compounds from the chiral pool.

  以手性池中的化合物为起始原料，合成了(-)-2-乙烯叉-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷(3)，(+)-(5)和(-)-2,2-二甲基-3-乙烯叉双环[2.2.1]庚烷(6)，产率良好。
• Cuingnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 91,93
  作者：Cuingnet

  DOI：——

  日期：——