2-(1-hydroxypent-4-enyl)cyclohex-2-enone | 897032-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxypent-4-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxypent-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 897032-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NJKQRWNNNYKSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxypent-4-enyl)cyclohex-2-enone 在 臭氧 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid 4-oxo-1-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物的还原环化。一种简单的取代氢吲哚和癸酮的方法

  摘要：

  取代的氢化氢酮和癸酮的连接合成可以基于涉及两个关键步骤的新方法来完成：森田-贝利斯-希尔曼缩合反应和氨中锂的分子内还原环化反应。通过该协议，可以很容易地组装类似于癸二烷天然产物中间核并带有四级碳原子中心的十足鸟。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.143
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-戊烯醛 在 三丁基膦 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(1-hydroxypent-4-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Stetter cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts: a versatile approach towards bicycloenediones

  摘要：

  不同大小的双环烯二酮可以通过易得的Morita–Baylis–Hillman加成物的分子内Stetter环化反应高效合成。

  DOI：

  10.1039/b710492h

文献信息

• Solvent-Controlled Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions of α-Substituted Enones
  作者：Stephanie M. Ng、Scott J. Bader、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja060968g

  日期：2006.6.1

  The regio- and stereoselectivity of intramolecular [2 + 2] photocycloadditions of 2‘-hydroxyenones are shown to be solvent-dependent. In the presence of aprotic solvents, 2‘-hydroxyenones undergo photocycloadditions in a manner consistent with the presence of an intramolecular hydrogen bond between the carbonyl group and the tether's hydroxy functionality. In protic solvents, intermolecular interactions

  2'-羟基烯酮的分子内 [2 + 2] 光环加成的区域和立体选择性显示为溶剂依赖性。在非质子溶剂的存在下，2'-羟基烯酮以与羰基和系链羟基官能团之间存在分子内氢键一致的方式进行光环加成。在质子溶剂中，分子间相互作用似乎会破坏分子内氢键，从而为产品提供互补的非对映选择性。如果 α-链烯烃的表面可及性受到限制，则环加成会产生头对尾或头对头的区域异构体，这取决于所用溶剂的性质。