(S)-(-)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeureamid | 91711-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeureamid
• 英文别名: (S)-γ-Butyrolactone-γ-carboxamide；(S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide；(2S)-5-Oxooxolane-2-carboxamide
• CAS: 91711-84-1
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: AOFIVJOZERJBKG-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeureamid 在 钯 劳森试剂 、 三(2-氯乙基)胺 、 azodicarbonic ethylester 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-t-Butoxycarbonyl-(R)-prolyl-(R)-leucyl-(R)-valyl-2<1-(R)-amino-3-cyano-prop-1-yl>thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Utz, Roland, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 723 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-2-Oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-carbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Construction the A-B Bicyclic Ring Structure of Stemocurtisine

  摘要：

  在这篇论文中，描述了天然产物Stemocurtisine的A-B双环结构3的合成。该合成过程从市售的L-谷氨酸开始，经过七个合成步骤完成。关键步骤涉及hemiaminal 6与反式-β-苯基硼酸和反式-β-苯基氟硼酸钾之间的硼-曼尼希反应，制备顺式二烯4。尝试通过分子内环氧化环开启，然后在不同碱性条件下进行重排来制备A-B-C环化合物2未能成功。唯一未反应的起始物质被回收。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200207105649

文献信息

• Amino Acids and Peptides; 59.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 9.²Synthesis of 16 Isomers of Dolastatin 3;³I. Synthesis of the 2-(1-aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Roland Utz、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Bernd Potzolli、Johanna Bahr、Karin Wagner、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1987-27899

  日期：——

  The synthesis of the optically active Dolastatin 3 building block 2-(1-amino-3-cyanopropyl)-thiazole-4-carboxylic acid is described as a prerequisite for the total synthesis of dolastatin isomers.

  本文介绍了具有光学活性的多拉他汀 3 结构单元 2-(1-氨基-3-氰丙基)-噻唑-4-羧酸的合成过程，这是全合成多拉他汀异构体的先决条件。
• Pieper; Trankle; Nieger, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21
  作者：Pieper、Trankle、Nieger、Mohr、Lehmann

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Ulrich; Utz, Roland, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 723 - 724
  作者：Schmidt, Ulrich、Utz, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Construction the A-B Bicyclic Ring Structure of Stemocurtisine
  作者：Duc Dau Xuan

  DOI：10.2174/1570178617666200207105649

  日期：2021.1