1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-L-galactose | 116940-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-L-galactose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-6-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 116940-76-2；116940-80-8；124209-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₄NO₆
• 分子量: 345.248
• InChiKey: OOIFZNOMXAUMMU-QSJVHOLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-L-galactose 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-methoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of (S)-2′-fluorodaunorubicin

  摘要：

  甲基3-氨基-2，3，6-三去氧-2-氟-β-L-半乳糖苷被水解成为自由糖，(S)-2-氟-多诺菌糖盐酸盐，然后转化为α，β-1,4-二-O-乙酰-N-三氟乙酰基衍生物，再转化为相应的糖基溴化物。后者与多诺霉素酮缩合，产物去保护后得到目标化合物。这种氟蒽环素在体外对多种肿瘤细胞系表现出显著的细胞毒性。在体内对L1210小鼠白血病的抗肿瘤活性低于亲代多诺霉素，但毒性似乎降低了。

  DOI：

  10.1139/v88-030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-L-galactose 、 乙酸酐 生成 1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS H.;SIEMSEN, LISA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 187-190

  摘要：

  DOI：