(S_S,2S,3'R)-(+)-methyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3'-amino-4',4',4'-trifluoro-3'-methylbutanamido]propanoate | 1417739-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,2S,3'R)-(+)-methyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3'-amino-4',4',4'-trifluoro-3'-methylbutanamido]propanoate
• 英文别名: (S_S)-tBuS(O)-(R)-β³-Tfm-β³-hAla-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(3R)-3-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1417739-81-1
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 360.398
• InChiKey: MALJBJSZOGLRBH-FOSYAUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,2S,3'R)-(+)-methyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3'-amino-4',4',4'-trifluoro-3'-methylbutanamido]propanoate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Boc-Ala-(R)-β³-Tfm-β³-hAla-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 β3-三氟甲基-β3-高丙氨酸衍生物：与 Boc 保护的氨基酸偶联和固态肽的构象研究

  摘要：

  使用对映体纯β 3 -三氟甲基-β 3 -烷基β-氨基酸来设计肽将有助于显着提高肽在体内的稳定性。此外，与氮官能团相邻的四取代碳上的取代基产生的空间位阻与三氟甲基的吸电子效应相结合，更可能影响肽的3D构象。在此，我们描述了一种合成N-和/或C-保护的对映体纯 ( R )- 和 ( S )-β 3 -三氟甲基-β 3的简短、可扩展且稳健的方法-甲基 β-氨基酸衍生物和适合将 Boc 保护的氨基酸掺入短 α/β-和 β-肽的液相偶联方法。通过 X 射线衍射分析对这些原始肽中的一些肽进行的构象研究突出了三氟甲基化氨基酸内的残基内 C6 氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737396
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-ethyl N-(tert-butanesulfinyl)-3-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S_S,2S,3'R)-(+)-methyl 2-[N-(tert-butanesulfinyl)-3'-amino-4',4',4'-trifluoro-3'-methylbutanamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl N-tert-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides

  摘要：

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.

  DOI：

  10.1021/jo302549v