(S)-5-Isobutyryl-dihydro-furan-2-one | 97039-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-Isobutyryl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(2-methylpropanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 97039-76-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LQDBEEZWKKEBNY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Isobutyryl-dihydro-furan-2-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-dihydro-furan-2-one 、 (4S,5S)-(+)-hydroxy-5 methyl-6 heptanolide-4
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2-二醇的高度立体选择性制备：（+）-exobrevicomin的合成

  摘要：

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000083
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-5-Isobutyryl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-ketobutanolides from (l)-glutamic acid via organomanganese reagents

  摘要：

  Various optically active delta-ketobutanolides were easily prepared in good yields, with an excellent enantiomeric purity, by acylation of organomanganese reagents with the butyrolactone acid chloride 3 prepared from natural (L)-glutamic acid. The reaction takes place in THF under mild conditions (-10 degrees C, 3h or 3% CuCl, -30 degrees C, 20 min.). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00099-2

文献信息

• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Larcheveque; Lalande, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 116 - 122
  作者：Larcheveque、Lalande

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of δ-ketobutanolides from (l)-glutamic acid via organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Eric Métais

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00099-2

  日期：1997.5

  Various optically active delta-ketobutanolides were easily prepared in good yields, with an excellent enantiomeric purity, by acylation of organomanganese reagents with the butyrolactone acid chloride 3 prepared from natural (L)-glutamic acid. The reaction takes place in THF under mild conditions (-10 degrees C, 3h or 3% CuCl, -30 degrees C, 20 min.). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.