3-methyl-2-nitromethylbutyraldehyde | 143357-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-nitromethylbutyraldehyde
• 英文别名: Butanal, 3-methyl-2-(nitromethyl)-；3-methyl-2-(nitromethyl)butanal
• CAS: 143357-71-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: PLJXXNBFGJWTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-2-nitromethylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醛二甲基hydr：一种用于亲核加氢甲酰化和氢氰化的新型中性试剂

  摘要：

  易于获得的标题化合物无需碱或催化即可顺利地添加到硝基烯烃中，从而以高收率得到β-硝基二甲基hydr烷3。迈克尔加合物3已通过臭氧分解成功转化为β-硝基醛，并通过MMPP处理以优异的收率转化为β-腈。因此，甲醛二甲基hydr表现为新的中性甲酰基阴离子和氰化物当量，将官能化的碳单元β引入硝基烯烃的硝基。在糖衍生物内的硝基烯烃基团上加1得到良好的产率和高的立体选择性，并且在二甲基hydr基团的裂解中未观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00466-8

文献信息

• Michael addition of formaldehyde dimethylhydrazone to nitroolefins. A new formyl anion equivalent
  作者：Jose-María Lassaletta、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92538-3

  日期：1992.6

  Formaldehyde dimethylhydrazone readily adds to simple nitro-olefins in the absence of base giving β-nitrodimethylhydrazones in very high yields. The corresponding β-nitroaldehydes can be obtained by ozonolysis.

  在不存在碱的情况下，甲醛二甲基hydr容易添加到简单的硝基烯烃中，从而以非常高的收率得到β-硝基二甲基hydr。相应的β-硝基醛可通过臭氧分解获得。
• Formaldehyde dimethylhydrazone: A new neutral reagent for nucleophilic hydroformylation and hydrocyanation
  作者：José-María Lassaletta、Rosario Fernández、Consolación Gasch、Juan Vázquez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00466-8

  日期：1996.7

  MMPP. Therefore, formaldehyde dimethylhydrazone behaves as a new neutral formyl anion and cyanide equivalent, introducing a functionalized carbon unit β to the nitro group of a nitroolefin. Good yields and high stereoselectivities were obtained in the addition of 1 to a nitroolefin group within sugar derivatives, and no epimerization was observed in the cleavage of the dimethylhydrazone group.

  易于获得的标题化合物无需碱或催化即可顺利地添加到硝基烯烃中，从而以高收率得到β-硝基二甲基hydr烷3。迈克尔加合物3已通过臭氧分解成功转化为β-硝基醛，并通过MMPP处理以优异的收率转化为β-腈。因此，甲醛二甲基hydr表现为新的中性甲酰基阴离子和氰化物当量，将官能化的碳单元β引入硝基烯烃的硝基。在糖衍生物内的硝基烯烃基团上加1得到良好的产率和高的立体选择性，并且在二甲基hydr基团的裂解中未观察到差向异构化。