3-phenethyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole | 113060-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenethyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole
• 英文别名: 3-Phenaethyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazol；3-phenyl-5-(2-phenylethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 113060-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: OCIVZWJCBMUDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  427.5±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1,5-diphenylpent-1-en-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到3-phenethyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳酰氯和脂肪酰氯与末端炔烃的加成反应

  摘要：

  铱配合物在酰基氯与末端炔烃的分子间加成中显示出高催化活性，以提供有价值的 (Z)-β-氯-α,β-不饱和酮。催化系统中的配体在该反应中起着至关重要的作用。N-杂环卡宾 (NHC) 是添加芳酰氯的有效配体，而二环己基 (2-甲基苯基) 膦 (PCy(2)(o-Tol)) 是脂肪酰氯反应必不可少的。加成反应区域选择性和立体选择性地进行，抑制脱羰和 β-氢消除，这是过渡金属催化反应中的两个主要内在问题。进行活性铱催化剂与芳酰氯和脂族酰氯的化学计量反应，以深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja209679c

文献信息

• Direct synthesis of pyrazoles from esters using tert-butoxide-assisted C–(CO) coupling
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Sang-Gyeong Lee、Hyo Jae Yoon、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1039/c5cc02020d

  日期：——

  This paper describes the direct synthesis of pyrazoles from esters that comprises two sequential reactions: tert-butoxide-assisted C-C(=O) coupling reaction to yield [small beta]-ketonitrile or [small alpha],[small beta]-alkynone intermediates, and condensation by hydrazine addition....

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。
• Condensations at the Methyl Group Rather than the Methylene Group of Benzoyl-and Acetylacetone Through Intermediate Dipotassio Salts¹
  作者：Charles R. Hauser、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja01556a049

  日期：1958.12