2-acetyl-6-methylbenzonitrile | 1363508-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-6-methylbenzonitrile
• CAS: 1363508-04-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FNTBYBUPZMUILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-methylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(1-hydroxyethyl)-6-methylbenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  提供了抑制Na v1.7活性的苯并噁唑啉磺酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由Na v1.7活性介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2018205948A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇二乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-acetyl-6-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Chemoenzymatic Synthesis of the 3H-Isobenzofuran Skeleton. Access to Enantiopure 3-Methylphthalides

  摘要：

  A straightforward synthesis of (S)-3-methylphthalides has been developed, with the key asymmetric step being the bioreduction of 2-acetylbenzonitriles. Enzymatic processes have been found to be highly dependent on the pH value, with acidic conditions being required to avoid undesired side reactions. Baker's yeast was found lobe the best biocatalyst acting in a highly stereoselective fashion. The simple treatment of the reaction crudes with aqueous HCl has provided access to enantiopure (S)-3-methylphthalides in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol300191s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Acylation/Cyanation of Aryl Iodides: A Regiospecific Synthesis of 2-Cyanoaryl Ketones
  作者：Shanfei Pan、Feifei Wu、Ruicheng Yu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02710

  日期：2016.2.19

  A palladium-catalyzed, norbornene-mediated acylation/cyanation reaction of iodobenzene was developed by the use of acyl chlorides as acylation reagents and cuprous cyanide. The reaction gave the 2-cyanoaryl ketones efficiently by using readily available starting materials.

  通过使用酰氯作为酰化剂和氰化亚铜开发了钯催化的降冰片烯介导的碘化酰化/氰化反应。通过使用容易获得的原料，该反应有效地产生了2-氰基芳基酮。
• Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Three-Component Synthesis of ortho-Acylated Benzonitriles
  作者：Liqin Wang、Guangjun Song、Xinhong Yu、Niangen Chen、Cuiqing Li、Qiufang Wu、Jiaxin Qin

  DOI：10.1055/a-1866-7737

  日期：2022.10

  d Catellani-type ortho-C–H-acylation/ipso-cyanation of iodoarenes is developed via a three-component approach using safe and low-toxic sodium carboxylates as the acyl sources and CuCN as the CN source, affording the desired products in yields of 50–94%. Without introducing a directing group on the substrate, a catalytic amount of norbornene and palladium can regioselectively activate the ortho-C–H

  以安全、低毒的羧酸钠为酰基源，CuCN 为 CN 源，通过三组分方法开发了钯/降冰片烯共催化的 Catellani 型邻-C-H-酰化/异氰化碘芳烃，提供所需产品的收率为 50–94%。在基板上不引入导向基团的情况下，催化量的降冰片烯和钯可以区域选择性地激活碘代芳烃的邻-C-H键。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且在克级上表现良好。此外，这种转变允许通过操纵氰基和羰基快速方便地获得异吲哚啉酮、1,4-二羰基化合物和邻氨基苯甲腈。