3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)苯氧基)吡啶 | 1362703-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)苯氧基)吡啶
• 中文别名: 3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯氧基)吡啶
• 英文名称: 3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)pyridine
• 英文别名: 3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]pyridine
• CAS: 1362703-30-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₃
• 分子量: 297.162
• InChiKey: FYBALERXOPFRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)苯氧基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Ru(2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxylate)(6,6′-bis(4-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-2,2′-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  用于均相水氧化催化的合成分子裂缝中的类酶水预组织

  摘要：

  受天然酶能力的启发，模拟纳米环境以进行精确的底物预组织是催化剂设计中一种很有前途的策略。然而，对于具有挑战性的氧化水分解反应的 H 2 O 分子的酶样活化的人工例子几乎没有探索。在这里，我们介绍了一种单核 Ru(bda) 配合物 ( M1 , bda = 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylate)，它配备了一个双吡啶功能化的配体，以在金属中心前预组织 H 2 O 分子：在酶裂中。M1的受限口袋通过促进具有 140 s -1显着周转频率的水亲核攻击途径来加速 pH 1 下的化学驱动水氧化这可与光系统 II 的析氧复合物相媲美。在催化条件下对M1的单晶 X 射线分析允许观察到直接与 Ru III中心配位的第七个 H 2 O 配体。另一个 H 2 O 底物通过定义明确的氢键网络预先组织，用于通过亲核攻击形成关键的 O-O 键。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00843-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶基氧基)苯胺 在 氢溴酸 、 potassium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.92h， 生成 3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)苯氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于均相水氧化催化的合成分子裂缝中的类酶水预组织

  摘要：

  受天然酶能力的启发，模拟纳米环境以进行精确的底物预组织是催化剂设计中一种很有前途的策略。然而，对于具有挑战性的氧化水分解反应的 H 2 O 分子的酶样活化的人工例子几乎没有探索。在这里，我们介绍了一种单核 Ru(bda) 配合物 ( M1 , bda = 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylate)，它配备了一个双吡啶功能化的配体，以在金属中心前预组织 H 2 O 分子：在酶裂中。M1的受限口袋通过促进具有 140 s -1显着周转频率的水亲核攻击途径来加速 pH 1 下的化学驱动水氧化这可与光系统 II 的析氧复合物相媲美。在催化条件下对M1的单晶 X 射线分析允许观察到直接与 Ru III中心配位的第七个 H 2 O 配体。另一个 H 2 O 底物通过定义明确的氢键网络预先组织，用于通过亲核攻击形成关键的 O-O 键。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00843-x

文献信息

• Discovery of 1,4-Disubstituted 3-Cyano-2-pyridones: A New Class of Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate 2 Receptor
  作者：Jose María Cid、Guillaume Duvey、Gary Tresadern、Vanthea Nhem、Rocco Furnari、Philippe Cluzeau、Juan Antonio Vega、Ana Isabel de Lucas、Encarnación Matesanz、José Manuel Alonso、María Lourdes Linares、José Ignacio Andrés、Sonia M. Poli、Robert Lutjens、Hassan Himogai、Jean-Philippe Rocher、Gregor J. Macdonald、Daniel Oehlrich、Hilde Lavreysen、Abdelah Ahnaou、Wilhelmus Drinkenburg、Claire Mackie、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1021/jm2016864

  日期：2012.3.8

  The discovery and characterization of compound 48, a selective and in vivo active mGlu2 receptor positive allosteric modulator (PAM), are described. A key to the discovery was the rational exploration of the initial HTS hit 13 guided by an overlay model built with reported mGlu2 receptor PAM chemotypes. The initial weak in vitro activity of the hit 13 was quickly improved, although compounds still had suboptimal druglike properties. Subsequent modulation of the physicochemical properties resulted in compounds having a more balanced profile, combining good potency and in vivo pharmacokinetic properties. Final refinement by addressing cardiovascular safety liabilities led to the discovery of compound 48. Besides good potency, selectivity, and ADME properties, compound 48 displayed robust in vivo activity in a sleep-wake electroencephalogram (sw-EEG) assay consistent with mGlu2 receptor activation, in accordance with previous work from our laboratories.