methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 88676-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-3-O-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 88676-06-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₇
• 分子量: 649.603
• InChiKey: SJVHMHWKLONHFL-VTGKGTCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-d-的用途吡喃半乳糖基溴作为糖基供体：对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-的乙酰水解d-吡喃半乳糖苷提供3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-1,2,4,6-四-O-乙酰基- d-吡喃半乳糖（2）。在冰醋酸中用溴化氢在二氯甲烷中处理2，得到3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6 -三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）。3的α构型由其高正旋比旋转表示，并由其1H-nmr光谱支持。3与Amberlyst A-26-对硝基苯酚树脂在1：4二氯甲烷-2-丙醇中的反应制得对硝基苯基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（7）。化合物7也通过将3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88359-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-和2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-αD-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物的缩合反应（ 1）在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银，2,4,6-三甲基吡啶和分子筛的存在下，获得甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（3,4,6 -三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃半乳糖苷（4）。在热的80％乙酸水溶液中将4脱缩醛化，得到甲基2-O-苯甲酰基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基） -α-D-半乳糖吡喃糖苷（5），其在脱酰后再进行过乙酰化，得到过乙酰化的二糖衍生物（6）。5和6的结构通过1H-nmr光谱确定。6的O-脱乙酰基制得标题β-（1导致3）连接的二糖7。对于β-（1导致2）连接的异构体的合成，甲基3-O-苯甲酰基-4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88380-3