2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone | 110995-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 110995-50-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: DIUAROURMZHVSU-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 leptosphaerin
  参考文献：
  名称：

  改进的3-脱氧-d-阿拉伯糖基己内酯的制备和合成用途：有效地合成Leptosphaerin

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00007-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  改进的3-脱氧-d-阿拉伯糖基己内酯的制备和合成用途：有效地合成Leptosphaerin

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00007-5

文献信息

• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。
• The synthesis and absolute configuration of (+)-leptosphaerin
  作者：Alexander J Pallenberg、James D White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85273-9

  日期：1986.1
• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——