2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone | 34044-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: leptosphaerin diacetate；2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-gluc-2-enono-1,4-lactone；2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone；[(2R)-2-[(2S)-4-acetamido-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
• CAS: 34044-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: LYWXFUNWKWWBPE-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D,L-glycero-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7
• 作为产物：
  描述：

  D-Allopyranose 在 吡啶 、 ammonium succinate 、 Difco yeast extract 、 Rila marine mix 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 361.0h， 生成 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x

文献信息

• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和
• A short biomimetic synthesis of leptosphaerin
  作者：P. Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96391-3

  日期：1987.1
• Malonofungin: an Antifungal Aminomalonic Acid from Phaeroamularia fusimaculans.
  作者：Nina Berova、Jens Breinholt、Georg W. Jensen、Anders Kjær、Lee-Chiang Lo、Koji Nakanishi、Ruby I. Nielsen、Carl E. Olsen、Christian Pedersen、Carsten E. Stidsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0240

  日期：——

  In screening for antifungal metabolites, a novel compound, malonofungin, exhibiting growth inhibitory activity against Botrytis cinerea (grey mould), has been isolated from fermentations of Phaeoramularia fusimaculans CBS 616.87. Its structure is established as (E)-(3R,4S,5S)-5-acetoxy-2-amino-2-carboxy-3,4-dihydroxy-14-oxoicos-6-enoic acid, representing an addition to the rare class of naturally occurring aminomalonic acids. H-1 NMR data and extensive use of CD spectroscopy have been utilized to establish the absolute stereochemistry of malonofungin. The structural and biological relationship of malonofungin to previously reported fungal metabolites is discussed.
• HORTON, DEREK;THOMSON, JAMES K.;VARELA, OSCAR;NIN, ALEJANDRO;LEDERKREMER,+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 49-60
  作者：HORTON, DEREK、THOMSON, JAMES K.、VARELA, OSCAR、NIN, ALEJANDRO、LEDERKREMER,+

  DOI：——

  日期：——
• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——