3-bromo-10-n-hexyl-7-iodo-10H-phenothiazine | 605666-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-10-n-hexyl-7-iodo-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-hexyl-7-bromo-3-iodo-10H-phenothiazine；3-bromo-10-hexyl-7-iodo-10H-phenothiazine；3-iodo-7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine；3-Bromo-10-hexyl-7-iodophenothiazine
• CAS: 605666-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BrINS
• 分子量: 488.23
• InChiKey: LNDZFPXQBFLIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-n-hexyl-7-iodo-10H-phenothiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 10,10'-bis(n-hexyl)-7-(2-thienyl)-3,3'-bi(10H-phenothiazine)
  参考文献：
  名称：

  碘代吩噻嗪的实用合成。方便地访问电泳模块。

  摘要：

  在用碘亲电捕集碘和二碘吩噻嗪2、3b和3d时，单溴和二溴吩噻嗪1和3a的溴-锂交换区域特异性地提供，产率极高。3-溴7-碘吩噻嗪3d可以与吩噻嗪单和双硼酸酯4和5和/或（杂）芳基硼酸进行区域选择性和顺序Suzuki偶联反应，得到溴莫非吩噻嗪6a，二溴吩噻嗪7， （杂）芳基取代的吩噻嗪二元组6b-d，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo034555z
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-bromo-10-n-hexyl-7-iodo-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  碘代吩噻嗪的实用合成。方便地访问电泳模块。

  摘要：

  在用碘亲电捕集碘和二碘吩噻嗪2、3b和3d时，单溴和二溴吩噻嗪1和3a的溴-锂交换区域特异性地提供，产率极高。3-溴7-碘吩噻嗪3d可以与吩噻嗪单和双硼酸酯4和5和/或（杂）芳基硼酸进行区域选择性和顺序Suzuki偶联反应，得到溴莫非吩噻嗪6a，二溴吩噻嗪7， （杂）芳基取代的吩噻嗪二元组6b-d，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo034555z

文献信息

• 3-Phenothiazinyl propiolates – Fluorescent electrophores by Sonogashira coupling of ethyl propiolate
  作者：Alissa C. Götzinger、Carina S. Michaelis、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.049

  日期：2017.8

  Fluorescent ethyl 3-phenothiazinyl propiolates with reversible Nernstian oxidation potentials were efficiently synthesized by an improved Sonogashira coupling of aryl iodides and ethyl propiolate. The versatility of this modified alkynylation was illustrated by 13 ethyl 3-arylpropiolates in mostly excellent yields with a broad substrate scope. In addition to reversible one-electron oxidations, the

  通过改进的碘代芳基碘与丙酸乙酯的Sonogashira偶联，可以有效地合成具有可逆Nernstian氧化电位的3-苯基噻吩嗪丙酸乙酯。这种修饰的炔基化的多功能性由13种3-芳基丙酸乙酯以多数优异的产率和广泛的底物范围来说明。除了可逆的单电子氧化外，标题化合物还显示出大的斯托克斯位移，高的荧光量子产率和溶剂变色发射。通过DFT和TD-DFT计算，证实并理化了光物理特性。
• Synthesis, electronic properties and self-assembly on Au{111} of thiolated (oligo)phenothiazines
  作者：Adam W Franz、Svetlana Stoycheva、Michael Himmelhaus、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.6.72

  日期：——

  (Oligo)phenothiazinyl thioacetates, synthesized by a one-pot sequence, are electrochemically oxidizable and highly fluorescent. SAMs can be readily formed from thiols prepared by in situ deprotection of the thioacetates in the presence of a gold-coated silicon wafer. Monolayer formation is confirmed by ellipsometry and the results compared to those obtained by force field and DFT calculations.

  (寡)苯并噻嗪硫代乙酸酯，通过一锅法合成，具有电化学氧化性和高荧光性。可以通过在金覆盖的硅片存在下对硫代乙酸酯进行原位去保护来轻松形成巯基制备的自组装单分子膜。通过椭圆测量确认了单分子层的形成，并将结果与力场和密度泛函理论计算结果进行比较。
• Synthesis and Electronic Properties of Monodisperse Oligophenothiazines
  作者：Markus Sailer、Adam W. Franz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200701341

  日期：2008.3.7

  and significantly reduces the hydrodynamic volume of the oligomers. The electronic properties (absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry) give reasonable correlations with the chain length. With regard to the emission maxima, the effective conjugation length is already reached with the hexamer. Oligophenothiazines are highly fluorescent, with high fluorescence quantum yields, and are

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。
• Facile Synthesis of Functionalized Oligophenothiazines via One-Pot Bromine-Lithium Exchange-Borylation-Suzuki Coupling (BLEBS)
  作者：Thomas Müller、Adam Franz

  DOI：10.1055/s-2008-1032118

  日期：——

  The bromine-lithium exchange in bromophenothiazines followed by transmetalation with trimethyl borate and addition of palladium catalyst, 1.2 equivalents of a base, and an aryl halide yields the cross-coupling products in moderate to very good yields.

  在溴吩噻嗪中进行溴-锂交换，然后用硼酸三甲酯进行反金属化，再加入钯催化剂、1.2 个当量的碱和芳基卤化物，就能以中等到非常好的收率得到交叉偶联产物。