Methyl 2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 176211-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 176211-60-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅SSi
• 分子量: 454.703
• InChiKey: FVXONRWTVFLWPE-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究82：首次完全合成唾液酸广opensosyl神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）1,2

  摘要：

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。

  DOI：

  10.1080/07328309608005436
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究82：首次完全合成唾液酸广opensosyl神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）1,2

  摘要：

  摘要首先介绍了唾液酸球型戊二糖基神经酰胺（V3Neu5AcGb5Cer）及其位置异构体（V6Neu5AcGb5Cer）的全合成。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基的α-选择性糖基化-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与适当保护的半乳糖供体，甲基3-O-乙酰基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的三糖通过除去O-乙酰基，将其转化为三糖受体。用甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷对该受体进行糖基化，得到了球四糖衍生物，该衍生物经以下反应转化为受体12。除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化。

  DOI：

  10.1080/07328309608005436