(S)-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-ol | 1059624-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-undec-1-ynylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1059624-71-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: NSYJFAHRSXWEIH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-tert-butyldiphenyl-(2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Highly selective approach for the total synthesis of (+)-heliconol A

  摘要：

  The total synthesis of heliconol A, a representative of a new class of polyketide-derived hemiketals containing a reduced furanocyclopentane unit, has been achieved via the stereoselective reduction of a ketone, the face selective dihydroxylation, a Sonogashira coupling reaction, and a cis-selective reduction as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.031
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 、 (1S)-2-iodocyclopent-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly selective approach for the total synthesis of (+)-heliconol A

  摘要：

  The total synthesis of heliconol A, a representative of a new class of polyketide-derived hemiketals containing a reduced furanocyclopentane unit, has been achieved via the stereoselective reduction of a ketone, the face selective dihydroxylation, a Sonogashira coupling reaction, and a cis-selective reduction as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.031