alternoside VII | 212775-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alternoside VII
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8S,8aS,9S,12aS,14aR,14bR)-8,9-dihydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 212775-47-8
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₅
• 分子量: 812.993
• InChiKey: VTXFLUJNMHWAAT-XVGDWFOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 alternoside VII 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8S,8aS,9S,12aS,14aR,14bR)-8,9-dihydroxy-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antisweet Natural Products. XIII. Structures of Alternosides I-X from Gymnema alternifolium.

  摘要：

  From the dried roots of Gymnema alternifolium, ten new oleanane-type triterpenoid glycosides, named alternosides I-X (1-10), were isolated, as well as two artifactual compounds, 11 and 12. Their structures were determined on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. Compounds 1-5, and 6, 8 and 10 are 3, 28-bis-O-glycosides of chichipegenin having an acyl group at position 16 or 18, and no acyl group, respectively.Compound 7 is 3-O-glycoside of chichipegenin. Compound 9 consists of the 3, 28-bis-O-glycosides of longispinogenin.Compounds 1-5 and 11, having an acyl group, showed antisweet activity.

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1102
• 作为产物：
  描述：

  chichipegenin 16-O-tigloyl-3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-β-D-glucuronopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.0 mg的产率得到alternoside VII
  参考文献：
  名称：

  Antisweet Natural Products. XIV. Structures of Alternosides XI-XIX from Gymnema alternifolium.

  摘要：

  从新鲜的双叶马鞭草根中分离出9种新的齐墩果烷型三萜糖苷，命名为交替苷XI-XIX（1-9），以及两种人工化合物10和11，以及两种已知化合物，西塔基苷X（12）和XVII（13）。 它们的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。 化合物1-3是齐墩果素3-O-糖苷，分别在C-22、28和16处具有一个丁酰基。 化合物4-7是齐墩果素3,28-双-O-糖苷，在C-22处具有一个丁酰基。 化合物8和9是长叶马鞭草素3,28-双-O-糖苷。 具有酰基的化合物1-7具有抗甜味活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1598