2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-butyl ester | 119137-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 119137-62-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: OCKWTEIHNVTTFJ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-butyl ester 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (2S,4R,5S)-5,6-epoxy-3-<(pivaloyloxy)methyl>-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 III．两性霉素 B 苷元 C-1–C-19 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  标题化合物，(3S,4S,5S,9S,11R,12R,15R,17S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,3,5,9,11,12,15,17,19 -nonahydroxy-3,5:11,12:15,17-tri-O-isopropylidene-19-O-(4-methoxybenzyl)-9-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]-7-nonadecanone (1)通过(3S,5R,8R,9R,11S)-12-iodo-3,5:8,9-di-O-isopropylidene-1-O-(4-methoxybenzyl)-11-O的偶联有效合成-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-十二烷己醇(2)和(3S,4R,5S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-3,5- O-isopropidene-1,1-bis(methylthio)-1-

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2147
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 III．两性霉素 B 苷元 C-1–C-19 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  标题化合物，(3S,4S,5S,9S,11R,12R,15R,17S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,3,5,9,11,12,15,17,19 -nonahydroxy-3,5:11,12:15,17-tri-O-isopropylidene-19-O-(4-methoxybenzyl)-9-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]-7-nonadecanone (1)通过(3S,5R,8R,9R,11S)-12-iodo-3,5:8,9-di-O-isopropylidene-1-O-(4-methoxybenzyl)-11-O的偶联有效合成-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-十二烷己醇(2)和(3S,4R,5S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-3,5- O-isopropidene-1,1-bis(methylthio)-1-

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2147

文献信息

• KINOSHITA, MITSUHIRO;TANIGUCHI, MASATO;MORIOKA, MASAHIKO;TAKAMI, HITOSHI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2147-2156
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、TANIGUCHI, MASATO、MORIOKA, MASAHIKO、TAKAMI, HITOSHI、+

  DOI：——

  日期：——