2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-allyloxy-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 253336-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-allyloxy-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: GlcNAc(b1-3)[pivaloyl(-6)]Gal(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 253336-87-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₁₂
• 分子量: 507.535
• InChiKey: LIOBEHKEUJQMLF-ZNMUSBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-allyloxy-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效合成具有Galbeta1,3GlcNacbeta1,3Galbeta-O-烯丙基主链的两个单硫酸化三糖。

  摘要：

  合成了GlcNAcbeta（1-> 3）Gal连接的二糖7，作为使用BF3 x Et2O促进的恶唑啉3作为糖基供体构建目标单硫酸三糖1和2的关键构件。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00507-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-allyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-allyloxy-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成具有Galbeta1,3GlcNacbeta1,3Galbeta-O-烯丙基主链的两个单硫酸化三糖。

  摘要：

  合成了GlcNAcbeta（1-> 3）Gal连接的二糖7，作为使用BF3 x Et2O促进的恶唑啉3作为糖基供体构建目标单硫酸三糖1和2的关键构件。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00507-7