6β,9aβ-dimethyl-2,3,3aα,4,5,6,6aβ,7,8,9,9a,9bα-dodecahydroazuleno<4,5-b>furan-2,9-dione | 83096-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6β,9aβ-dimethyl-2,3,3aα,4,5,6,6aβ,7,8,9,9a,9bα-dodecahydroazuleno<4,5-b>furan-2,9-dione
• 英文别名: (3aS,6S,6aR,9aR,9bR)-6,9a-dimethyl-3a,4,5,6,6a,7,8,9b-octahydro-3H-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 83096-43-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZQFYXTQTVLEACQ-HATUHQCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,9aβ-dimethyl-2,3,3aα,4,5,6,6aβ,7,8,9,9a,9bα-dodecahydroazuleno<4,5-b>furan-2,9-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-萘磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.63h， 生成 6β,9aβ-dimethyl-3,3aα,4,5,6,6aβ,9a,9bα-octahydroazuleno<4,5-b>furan-2,9-dione 9-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a040
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.37h， 生成 6β,9aβ-dimethyl-2,3,3aα,4,5,6,6aβ,7,8,9,9a,9bα-dodecahydroazuleno<4,5-b>furan-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a040

文献信息

• Enantioselective synthesis of neoambrosin, parthenin, and dihydroisoparthenin
  作者：Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hirotsune Itahana、Takatoshi Kosaka、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00068-j

  日期：1995.3

  Enantioselective synthesis of the titled ambrosanolides is described. Use of the trimethylsilyl group as an anchor contributed to the stereoselective introduction of two methyl groups.
• Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin
  作者：Clayton H. Heathcock、Colin M. Tice、Ted C. Germroth

  DOI：10.1021/ja00386a040

  日期：1982.11