4-溴-3-甲基丁烷-2-酮 | 109539-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-bromo-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-2-acetylpropane
• CAS: 109539-55-1
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: QRWKFGLEQWJDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基丁烷-2-酮 在 1ester>ClO4 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-甲基-2-丁酮 、 2-甲基-1-丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素 B12。V. 疏水性维生素 B12 催化的电化学碳骨架重排：反应机理和官能团迁移能力

  摘要：

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.311
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到4-溴-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素 B12。V. 疏水性维生素 B12 催化的电化学碳骨架重排：反应机理和官能团迁移能力

  摘要：

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.311

文献信息

• HEASLEY, VICTOR L.;LOUIE, TIMOTHY J.;LUTTRULL, DAVID K.;MILLAR, MARK D.;M+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2199-2204
  作者：HEASLEY, VICTOR L.、LOUIE, TIMOTHY J.、LUTTRULL, DAVID K.、MILLAR, MARK D.、M+

  DOI：——

  日期：——