β-isocomene | 71596-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-isocomene
• 英文别名: (1R,2R,5S,8S)-2,5,8-trimethyl-6-methylidenetricyclo[6.3.0.01,5]undecane
• CAS: 71596-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KPKLYXVMHOVJJL-UQOMUDLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-82 °C
• 沸点：
  255.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1403;1406;1406;1395;1406;1400;1409;1416

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-isocomene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到isocomene
  参考文献：
  名称：

  有机硅介导的三喹啉倍半萜的全合成（±）-β-异ene烯和（±）-异com烯† ‡

  摘要：

  我们描述了倍半萜（±）-β-异丁烯和（±）-异com烯 用路易斯酸促进的[3 + 2]环加成 烯丙基叔丁基二苯基硅烷 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00051e
• 作为产物：
  描述：

  decahydro-1,3a,5a-trimethyl-cyclopentapentalene-4-carboxylic acid methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 β-isocomene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯反应全合成（±）-异丁烯和（±）β-异丁烯

  摘要：

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80001-4

文献信息

• The Total Synthesis of (±)-Isocomene by an Intramolecular Ene Reaction. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Kurt Bättig、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/hlca.19790620514

  日期：1979.7.17

  The racemic sesquiterpene isocomene (1) has been synthesized starting from 1,7-octadien-3-one (2) in a stereoselective manner (Scheme 2). In the key step 4 5 the C(7), C(8)-bond was formed by an intramolecular thermal ene reaction. Further elaboration of 5 involved the ring contraction 6 7, the elimination 8 9 and the final olefin isomerization 9 1.

  外消旋倍半萜烯异丁烯（1）已经以立体选择性的方式从1，7-八二烯-3-酮（2）开始合成（方案2）。在关键步骤4 5中，通过分子内热烯反应形成C（7），C（8）键。5的进一步加工涉及环收缩6 7，消除8 9和最终的烯烃异构化9 1。
• Stereoselective Total Synthesis of the Sesquiterpene (±)-β-Isocomene
  作者：Hans-Joachim Knölker、Arndt Schmidt、Thomas Olpp、Elke Baum、Tina Stiffel

  DOI：10.1055/s-2007-986634

  日期：2007.9

  Application of the Lewis acid mediated [3+2] cycloaddition of allyl- TERT-butyldiphenylsilane combined with a modified Fleming-Tamao oxidation provides a stereoselective route to the triquinane sesquiterpene (±)-β-isocomene.

  路易斯酸介导的烯丙基-叔丁基二苯基硅烷的 [3+2] 环加成与改性 Fleming-Tamao 氧化相结合，为三喹烷倍半萜 (±)-β-异戊二烯提供了立体选择性途径。
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-isocomene and (±)-β-isocomene via ring enlargement
  作者：Yoshito Tobe、Toshiro Yamashita、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1039/c39850000898

  日期：——

  A total synthesis of (±)-isocomene(1) and (±)-β-isocomene (2) employing a chelation-controlled regioselective epoxide–carbonyl rearrangement as the key step has been realized.

  已经实现了以螯合控制的区域选择性环氧-羰基重排为关键步骤的（±）-异丁烯（1）和（±）-β-异丁烯（2）的全合成。
• Sesquiterpene hydrocarbons from the roots of Otanthus maritimus
  作者：J.de Pascual Teresa、A.San Feliciano、A.F. Barrero、M. Medarde、F. Tomé

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85240-5

  日期：1981.1
• A total synthesis of (±)-isocomene and (±) β-isocomene by an intramolecular ene reaction
  作者：W. Oppolzer、K. Bättig、T. Hudlicky

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80001-4

  日期：1981.1

  sesquiterpenes isocomene 1 and β-isocomene 22 have been synthesized starting from 1,7-octadien-3-one 10 in a stereoselective manner. In the key step 12 → 13 (Scheme 5) the C-7, C-8-bond was formed by an intramolecular thermal ene reaction. Further transformations of 13 (Scheme 6) involved successively ring contraction 18 → 19, elimination 21 → 22 and olefin isomerization 22 → 1.

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。