methyl 1-benzyloxymethyl-2-cyclopentanonecarboxylate | 343225-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyloxymethyl-2-cyclopentanonecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-((benzyloxy)methyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；methyl 2-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 343225-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UWZRLNIESHJLQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyloxymethyl-2-cyclopentanonecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 1-carboxy-1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  First syntheses of 1,13- and 1,15-dihydroxyherbertenes, and herbertenolide by applying intramolecular Heck reaction for the construction of adjacent quaternary centers

  摘要：

  1,13- and 1,15-Dihydroxyherbertenes and hebertenolide, typical herbertane-type sesquiterpenes with an oxidized methyl group, were synthesized by using intramolecular Heck reaction for the construction of adjacent quaternary centers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00932-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 1-benzyloxymethyl-2-cyclopentanonecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Chirality of (E)-5-Cyclononen-1-one and its Enolate

  摘要：

  It has been found that (E)-5-cyclononen-1-one (2a) exhibits marginal planar chirality owing to an insufficient topological constraint, whereas the enolates 3 derived from 2a show robust planar chirality. Enantioenriched enolates are easily prepared by enzymatic hydrolysis, and they show an ability to serve as chiral nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja1092375

文献信息

• SINGH J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3368-3369
  作者：SINGH J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DES TROUBLES AUTO-IMMUNS ET DES TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022164789A9

  公开（公告）日：2023-05-25