(R)-2-((S)-(4-(benzyloxy)phenyl)((4-fluorophenyl)amino)methyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione | 1185883-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-(4-(benzyloxy)phenyl)((4-fluorophenyl)amino)methyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione
• CAS: 1185883-43-5
• 化学式: C₄₀H₃₄F₂N₂O₅
• 分子量: 660.717
• InChiKey: VXBTXVQIMRTQNT-UTTKADLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-(4-(benzyloxy)phenyl)((4-fluorophenyl)amino)methyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以78.5%的产率得到3-[2((R)-[(S)-(4-苄氧苯基)-（4-氟苯氨基）-甲基]-5-（4-氟苯基）-5-（S）-羟戊酰基]-4（S）-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3R, 4S)-1-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE

  摘要：

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷二酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基亚甲基或三苄基，其中通式III的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、异丙基或丁基，或者R+R一起表示双价烷基，或被1或2个烷基基团取代，例如1,2-乙烯基、1,2-丙烷基、1,2-丁烷基、1,3-丙烷基或2,2-二甲基-1,3-丙烷基，通过在0至100°C的温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30至+40°C的温度范围内用不对称试剂还原得到的通式IV的酮缩醛噁唑烷二酮，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。

  公开号：

  US20110046389A1
• 作为产物：
  描述：

  依折麦布胺化物 在 对甲苯磺酸 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.3%的产率得到(R)-2-((S)-(4-(benzyloxy)phenyl)((4-fluorophenyl)amino)methyl)-5-(4-fluorophenyl)-1-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (3INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE (3R,4S)-1-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE20090903WO0034240A1SCHERING CORP [US]20000615WY1-37YWO2006086562A2MICROBIA INC [US], et al20060817293,294,301,308Y1-37YWO2007119106A2MEDICHEM SA [ES], et al20071025WDY1-37DYWO2007120824A2TEVA PHARMA [IL], et al20071025Win particular claim 34DY1-37DY
  [FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE (3R,4S)-1-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE

  摘要：

  一种制备通式II的(S)-醇噁唑烷酮的方法，其中PG代表氢或羟基保护基，如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、苄基、苄基甲基或三苄基，其中通式III的酮缩噁唑烷醚，其中PG具有与上述相同的含义，R表示具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，如甲基、乙基、异丙基或丁基，或R+R一起表示二价烷基，或用1或2个烷基取代，例如1,2-乙烯、1,2-丙烯、1,2-丁烯、1,3-丙烯或2,2-二甲基-1,3-丙烯，通过在0到100°C温度范围内的水和水溶性溶剂混合物中使用酸性试剂脱保护（阶段A），并且在惰性有机溶剂中在-30到+40°C温度范围内用不对称试剂还原通式IV的得到的酮缩噁唑烷醚，其中PG具有与上述相同的含义（阶段B）。

  公开号：

  WO2009106021A1