benzyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-diphenoxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside | 139722-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-diphenoxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 139722-13-7
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₂P₂
• 分子量: 774.698
• InChiKey: HTMSKWPAAVRHHH-QRBPUMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-diphenoxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (3aS,6R,7R,7aR)-6-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-deoxy-4,6-O-bisphosphoryl-β-D-mannopyranosyl)methane phosphonate as an analogue ofL-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  报道了从D-甘露糖合成标题化合物的α-和β-异构体。

  DOI：

  10.1039/c39920000077
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-diphenoxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （4,6-di-O-膦酰基-β-d-甘露吡喃糖基）-甲基膦酸酯的合成及生物活性作为1l-肌醇1,4,5-三磷酸酯的类似物

  摘要：

  摘要由d-甘露糖合成了标题化合物（1）的α和β端基异构体。在关键步骤中，通过在两相条件下将受保护的甘露糖衍生物（8）与亚甲基双膦酸四乙酯直接Wadsworth-Emmons缩合制备甘露吡喃糖基磷酸酯的膦酸酯类似物。体外生物测定表明，β端基异构体（1a）是Ins（1,4,5）P 3 3-激酶的有效抑制剂，可抑制其他酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80020-0