(S)-(-)-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol | 873432-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-(-)-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-pent-1-yn-3-ol；(3S)-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 873432-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: VWWIOXWPPIIOET-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 溴 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(+)-methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔化锂作为炔基化试剂，用于由对萘二甲酸锂催化的酮的对映体选择性炔基化。

  摘要：

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c1cc10734h
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基(苯基乙炔基)硅烷 、 苯丙酮 在 (R)-lithium binaphtholate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(+)-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol 、 (S)-(-)-1,3-diphenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二甲酸锂催化羰基化合物与三甲氧基甲硅烷基炔烃的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.080

文献信息

• Unexpected iron(iii) chloride-catalysed dimerisation of 1,1,3-trisubstituted-prop-2-yn-1-ols as an expedient route to highly conjugated indenes
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/c003522j

  日期：——

  A method to prepare highly conjugated indenes efficiently by iron(III) chloride-catalysed dimerisation of trisubstituted propargylic alcohols under very mild conditions at room temperature is described. The reactions are rapid and operationally straightforward, giving the indene products in good yields and regioselectivity.

  一种高效制备高共轭茚的方法，通过在室温下非常温和的条件下，以三氯化铁为催化剂，对三取代炔丙醇进行二聚反应来实现。该反应迅速且操作简便，能够以良好的产率和区域选择性得到茚产物。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• Enantioselective alkynylation of carbonyl compounds with trimethoxysilylalkynes catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Tomohiro Ueda、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Yuya Orito、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.080

  日期：2010.9

  Enantioselective alkynylation of aldehydes and ketones was accomplished using trimethoxysilylalkynes as alkynylating reagents and lithium 3,3′-diphenylbinaphtholate as a catalyst. Optically active propargylic alcohols were obtained in good to high chemical yields and enantioselectivities. Alkynylation of acetylpyridines afforded biologically active pyridyl propargylic alcohols in good enantioselectivities

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。
• Lithium acetylides as alkynylating reagents for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Kana Tanaka、Kenji Kukita、Tomonori Ichibakase、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c1cc10734h

  日期：——

  Chiral lithium binaphtholate effectively catalyzed the enantioselective alkynylation of ketones using lithium acetylide as an alkynylating agent. This is the first example of the catalytic enantioselective addition of lithium acetylide to carbonyl compounds without the aid of other metal sources.

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。
• Enantioselective alkynylation of ketones with trimethoxysilylalkynes using lithium binaphtholate as a catalyst
  作者：Kana Tanaka、Tomohiro Ueda、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.084

  日期：2010.4

  Chiral lithium 3,3'-diphenylbinaphtholate successfully catalyzed the alkynylation of ketone with trimethoxysilylalkyne, affording chiral tertiary propargylic alcohols in high chemical yields and high enantioselectivities. The present reaction could be extended to the alkynylation of acetylpyridine, which afforded a biologically active pyridyl propargylic alcohol in good enantioselectivity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.