(4R,6E)-4-hydroxy-6-methyldeca-6,9-dien-2-one | 1262763-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6E)-4-hydroxy-6-methyldeca-6,9-dien-2-one
• CAS: 1262763-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QRQPMLJXECDPTQ-OALRPVAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 sodium periodate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (4R,6E)-4-hydroxy-6-methyldeca-6,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transforming terpene feedstock into polyketide architecture

  摘要：

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。

  DOI：

  10.1039/c0cc02332a

文献信息

• Transforming terpene feedstock into polyketide architecture
  作者：Philipp Winter、Carine Vaxelaire、Christoph Heinz、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c0cc02332a

  日期：——

  The Cu-catalyzed synthesis of skipped 1,4-dienes from allylic acetates and vinyl-Grignard reagents is key to bidirectional modifications of acyclic terpene acetates. As a result, trisubstituted double bond containing subunits can be readily transferred into complex polyketides from inexpensive bulk terpenes.

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。