(2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enyl)(phenyl)sulfane | 83577-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (2-Ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 83577-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₄S
• 分子量: 260.444
• InChiKey: ZLGAOTBNBJNZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 geranyl phenyl sulfide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2,3-Sigmatropic Rearrangement of Sulfonium Ylides Generated by Addition of Samarium Carbenoids

  摘要：

  烯丙基硫化物在THF中与SmI2和CH2I2反应后转化为完全烯丙基反转的同烯丙基硫化物。该反应将涉及烯丙基磺鎓亚烯盐作为中间体，随后发生2,3重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1979

文献信息

• 2,3-Sigmatropic Rearrangement of Sulfonium Ylides Generated by Addition of Samarium Carbenoids
  作者：Munetaka Kunishima、Daisuke Nakata、Chikako Goto、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-1998-1979

  日期：1998.12

  Allylic sulfides are transformed into homoallylic sulfides with complete allylic inversion by treatment with SmI2 and CH2I2 in THF. The reaction will involve allylic sulfonium ylides as an intermediate, which undergoes 2,3-rearrangement.

  烯丙基硫化物在THF中与SmI2和CH2I2反应后转化为完全烯丙基反转的同烯丙基硫化物。该反应将涉及烯丙基磺鎓亚烯盐作为中间体，随后发生2,3重排反应。
• Preparation, Solid-State Structure, and Synthetic Applications of Isolable and Storable Haloalkylzinc Reagents
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux、Carmela Molinaro、André Beauchemin、Christian Brochu、Élise Isabel

  DOI：10.1021/ja994371v

  日期：2000.5.1
• A method for methylidenation and ethylidenation of an allylic thioether leading to a 2,3-sigma-tropic rearrangement. Failure of the Simmons-Smith reaction in the presence of thioethers
  作者：Zenyk Kosarych、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87522-x

  日期：1982.1
• KOSARYCH, Z.;COHEN, T., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3019-3022
  作者：KOSARYCH, Z.、COHEN, T.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a Storable Zinc Carbenoid Species and Its Application in Cyclopropanation, Chain Extension, and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902618e

  日期：2010.2.19

  The formation of a new phosphate carbenoid (n-BuO)2P(O)OZnCH2I and its application in organozinc-mediated reactions is described. This carbenoid undergoes very slow degradation in solution and can be stored for several weeks at −20 °C. Its reactivity was tested with many representative alkenes and was determined to be a powerful cyclopropanating reagent, giving the corresponding cyclopropanes in 72−99%

  描述了一种新的磷酸盐类胡萝卜素（n -BuO）2 P（O）OZnCH 2 I的形成及其在有机锌介导的反应中的应用。该类胡萝卜素在溶液中的降解非常缓慢，可以在-20°C下保存数周。用许多代表性的烯烃测试了其反应活性，并确定其为强力的环丙烷化试剂，以72-99％的产率提供了相应的环丙烷。还描述了该类胡萝卜素在1,3-二酮扩链和[2,3]-σ重排反应中的用途。