(2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enyl)(phenyl)sulfane | 83577-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (2-Ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 83577-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₄S
• 分子量: 260.444
• InChiKey: ZLGAOTBNBJNZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 geranyl phenyl sulfide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(2,6-dimethyl-2-vinylhept-5-enyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2,3-Sigmatropic Rearrangement of Sulfonium Ylides Generated by Addition of Samarium Carbenoids

  摘要：

  烯丙基硫化物在THF中与SmI2和CH2I2反应后转化为完全烯丙基反转的同烯丙基硫化物。该反应将涉及烯丙基磺鎓亚烯盐作为中间体，随后发生2,3重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1979

文献信息

• Preparation of a Storable Zinc Carbenoid Species and Its Application in Cyclopropanation, Chain Extension, and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902618e

  日期：2010.2.19

  The formation of a new phosphate carbenoid (n-BuO)2P(O)OZnCH2I and its application in organozinc-mediated reactions is described. This carbenoid undergoes very slow degradation in solution and can be stored for several weeks at −20 °C. Its reactivity was tested with many representative alkenes and was determined to be a powerful cyclopropanating reagent, giving the corresponding cyclopropanes in 72−99%

  描述了一种新的磷酸盐类胡萝卜素（n -BuO）2 P（O）OZnCH 2 I的形成及其在有机锌介导的反应中的应用。该类胡萝卜素在溶液中的降解非常缓慢，可以在-20°C下保存数周。用许多代表性的烯烃测试了其反应活性，并确定其为强力的环丙烷化试剂，以72-99％的产率提供了相应的环丙烷。还描述了该类胡萝卜素在1,3-二酮扩链和[2,3]-σ重排反应中的用途。
• Preparation, Solid-State Structure, and Synthetic Applications of Isolable and Storable Haloalkylzinc Reagents
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux、Carmela Molinaro、André Beauchemin、Christian Brochu、Élise Isabel

  DOI：10.1021/ja994371v

  日期：2000.5.1
• A method for methylidenation and ethylidenation of an allylic thioether leading to a 2,3-sigma-tropic rearrangement. Failure of the Simmons-Smith reaction in the presence of thioethers
  作者：Zenyk Kosarych、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87522-x

  日期：1982.1
• KOSARYCH, Z.;COHEN, T., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3019-3022
  作者：KOSARYCH, Z.、COHEN, T.

  DOI：——

  日期：——