8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene phenyl sulfide | 97634-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene phenyl sulfide
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-phenylsulfanylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 97634-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: FZXFLCJRMQYYEO-GGQZXFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene phenyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到8-bromo-1-(phenylthio)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward cembranolides. Synthesis of the basic nucleus of crassin acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a018
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfide 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward cembranolides. Synthesis of the basic nucleus of crassin acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a018

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies directed toward cembranolides. Synthesis of the basic nucleus of crassin acetate
  作者：William G. Dauben、R. Kent Saugier、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1021/jo00220a018

  日期：1985.10