2-亚甲基-6,6-二甲基-1-[1-羟基-丁-2-烯基]-环己烷 | 35076-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基-6,6-二甲基-1-[1-羟基-丁-2-烯基]-环己烷
• 英文名称: γ-damascol
• 英文别名: (+/-)-trans-γ-Damascol；(E,1S)-1-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-2-en-1-ol
• CAS: 35076-50-7；35076-51-8；35076-53-0；35896-31-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CQSSKUOZCKXIHJ-YILIYONBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-6,6-二甲基-1-[1-羟基-丁-2-烯基]-环己烷 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-damascone
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成。2 1。α-和gd-氨基甲酮的合成

  摘要：

  描述了使用烯丙基有机硼烷作为关键中间体的选择性合成α-和gd-大马士革的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85153-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基环己-2-烯-1-醇 生成 2-亚甲基-6,6-二甲基-1-[1-羟基-丁-2-烯基]-环己烷
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成。2 1。α-和gd-氨基甲酮的合成

  摘要：

  描述了使用烯丙基有机硼烷作为关键中间体的选择性合成α-和gd-大马士革的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85153-9

文献信息

• Synthesen der stereoisomeren (�)-?-Damascone
  作者：K. H. Schulte-Elte、V. Rautenstrauch、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540709

  日期：1971.11.1

  Under the conditions of the Wharton reaction, the (±)-epoxy-γ-dihydroionones 2 and 3 are transformed into the allylic alcohols 4–10. γ-Damascols 4, 5 and 8 were oxidised to cis- and trans-γ-damascone 12 and 13. Alternatively, dehydro-γ-damascol 18 was obtained by Wittig rearrangement of butinyl ether 17, and converted into damascones 12 and 13.

  在沃顿反应的条件下，（±）-环氧-γ-二氢紫罗兰酮2和3转化为烯丙基醇4-10。γ-大马士革4、5和8被氧化为顺式和反式-γ-大马康烯12和13。备选地，通过丁烯基醚17的Wittig重排获得脱氢-γ-大马酚18，并将其转化为大马康糖烯12和13。