crassin | 28068-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: crassin
• 英文别名: (1S,2S,4E,8E,12R,13S)-2,12-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-16-methylidene-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one
• CAS: 28068-69-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: GQCXSSWGCFPUBF-ULYAPGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-norcrassin 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.68h， 生成 crassin
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-crassin by titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、R. G. Dushin

  DOI：10.1021/ja00206a031

  日期：1989.11

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)
• MCMURRY, JOHN E.;DUSHIN, RUSSELL G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6942-6949
  作者：MCMURRY, JOHN E.、DUSHIN, RUSSELL G.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-isolobophytolide and (.+-.)-crassin by titanium-induced carbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Russell G. Dushin

  DOI：10.1021/ja00175a031

  日期：1990.9

  Syntheses of the antitumor cembrane lactones (±)-crassin (1) and (±)-isolobophytolide (2) are reported. The key steps are the titanium-induced pinacol coupling of lactone keto aldehydes 3c and 3t to yield macrocyclic diols without harming the lactone rings also present in the molecules. Compound 3t yields a diol (18a) that is converted into isolobophytolide by epoxide formation and methylenation. Compound

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素