17-norcrassin | 123412-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 17-norcrassin
• 英文别名: (1S,2S,4E,8E,12R,13S)-2,12-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one
• CAS: 123412-06-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: DXONBATVCURXNM-VPAMBDIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-norcrassin 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.68h， 生成 crassin
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031
• 作为产物：
  描述：

  rel-(1R,3S,4R,14R)-(7E,11E)-3,4-dihydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo<12.3.0>heptadeca-7,11-dien-16-one 在 sodium hydroxide 、 oxonium 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 17-norcrassin
  参考文献：
  名称：

  通过钛诱导频哪醇偶联全合成 (.+-.)-crassin

  摘要：

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  DOI：

  10.1021/ja00206a031

文献信息

• MCMURRY, JOHN E.;DUSHIN, RUSSELL G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6942-6949
  作者：MCMURRY, JOHN E.、DUSHIN, RUSSELL G.

  DOI：——

  日期：——