(25R)-spirost-5-ene-3β,17α-diol 3,17-diacetate | 65380-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5-ene-3β,17α-diol 3,17-diacetate
• 英文别名: pennogenin 3,17-diacetate；pennogenin diacetate；pennogenin acetate；(25r)-Spirost-5-ene-3b,17a-diol 3,17-diacetate；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8S,9S,12S,13R,16S)-8-acetyloxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 65380-31-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: TWOAOACFKMNHGE-VVTRXSSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5-ene-3β,17α-diol 3,17-diacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.02 g的产率得到22-oxo-(20S,25R)-cholest-5-ene-3β,16α,17α,26-tetraol 3,16-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Pennogenin 和相关化合物的反应

  摘要：

  发现了戊醇二乙酸酯与 BF3·Et2O 反应的新方向，其中 C17-α(OH) 基团不发生分裂。根据对 1H 和 13C NMR 光谱以及高分辨率质谱的分析，22-oxo-(20S, 25R)-cholest-5-ene-3b,16α,17α,26-tetraol 3,16-二乙酸酯被认为是反应产物之一，这是具有修饰链的胆甾烷系列的 16,17-二取代类固醇的第一个代表。引入了碳阳离子原酸酯中间体形成的想法来解释新反应方向的机理。

  DOI：

  10.1007/bf00600828
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 偏诺皂苷元 在 吡啶 作用下， 生成 (25R)-spirost-5-ene-3β,17α-diol 3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  来自玉竹和玉竹的甾体皂苷元

  摘要：

  在继续对玉竹属植物（铃兰科）进行研究的过程中，我们研究了两种多花木 (Bieb.) A. Dietr 和 P. glaberrimum C. Koch [1] 根茎中甾体皂苷元的组成。原材料于 5 月至 6 月在乔治亚州（Kojori、Saguramo）收集。皂苷元通过直接在原料中水解皂苷来分离[2]（每株植物 400 克）。合并提取物。蒸馏出溶剂以提供来自光叶松（5.68 g，1.42%）和多聚花（6.12 g，1.53%）的总皂苷元。Silufol 板上总皂苷元的 TLC（CHCl3:MeOH，15:1）检测到 4 种化合物用于 P. glaberrimum，5 种用于 P. polyanthemum。通过 Al2O3 柱上的制备色谱分离总皂苷元，依次使用苯、苯:MeOH（不同比例）、和甲醇。包含纯化合物的合并和浓缩级分提供通过过滤分离并从甲醇或丙酮中重结晶的genins晶体。以这种方式

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0425-8

文献信息

• Reactions of pennogenin and related compounds. Part 2. Reaction of pennogenin 3,17-diacetate with BF3�Et2O
  作者：L. J. Strigina、V. A. Denisenko、V. A. Rashkes、A. V. Kamernitskii

  DOI：10.1007/bf00959389

  日期：1987.2