Acetic acid (E)-4-[(1R,3S)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl)-2,2-dimethyl-4-methylene-cyclohexyl]-2-methyl-but-2-enyl ester | 192068-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (E)-4-[(1R,3S)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl)-2,2-dimethyl-4-methylene-cyclohexyl]-2-methyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E)-4-[(1R,3S)-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]-2-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 192068-28-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ZGQMMIDLHXNPMR-MNMPLMHISA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-4-[(1R,3S)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl)-2,2-dimethyl-4-methylene-cyclohexyl]-2-methyl-but-2-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-4-[(1R,3S)-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1S,3R)-3-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R,3S)-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (E)-4-[(1R,3S)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dienyl)-2,2-dimethyl-4-methylene-cyclohexyl]-2-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315