(Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate | 1605313-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate
• CAS: 1605313-68-5
• 化学式: C₁₂H₉BrF₄O₂
• 分子量: 341.1
• InChiKey: UJDDPKLFVBVTKH-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(Z)-3-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2,4,4,4-tetrafluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-fluoro-β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated Esters by Horner-Wadsworth-Emmons Coupling
  作者：Shainaz Landge、Bela Torok

  DOI：10.2174/1570178611666140124001052

  日期：2014.4

  α-Fluoro-β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters were synthesized via the reaction of diethyl (1-fluoro-1- carbethoxymethyl) phosphonate with a variety of aromatic/heterocyclic trifluoromethyl ketones and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal by the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) coupling. The effect of base, solvent, as well as reactant ratio has been investigated. The present method is highly stereoselective, attractive and convenient for the synthesis of the target compounds due to the availability of the reagents, simplicity of the approach and good yields of the products.

  α-氟-β-三氟甲基-α,β-不饱和酯是通过（1-氟-1-甲氧羰基甲基）膦酸二乙酯与多种芳香族/三氟甲基酮和三氟乙醛乙基半缩醛的反应，采用霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）偶联法合成的。研究了碱、溶剂和反应物比例的影响。由于试剂易得、方法简单、产物收率高，本方法具有高度的立体选择性，对目标化合物的合成具有吸引力且非常方便。