(S)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal | 1006058-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypentanal
• CAS: 1006058-88-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: PNAWZFQUDDASPR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (4S,5S)-5-(benzyloxy)-1-((4S,6S)-6-(but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyleneoctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Aspinolide B from (<i>R</i>)-2,3-<b><i>O</i></b>-Isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Palakodety Radha Krishna、M. Narsingam

  DOI：10.1055/s-2007-990824

  日期：2007.12

  A stereoselective total synthesis of (-)-aspinolide B by a convergent strategy is reported.

  报道了通过收敛策略立体选择性全合成 (-)-aspinolide B。
• Diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Damien Hazelard、Gilles Hanquet、Thomas Kreuzer、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c2ob26641e

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3 (AM3) 1 was achieved from the enantio-enriched aldehyde 20, Weinreb amide 14 and 2-bromo-3-(trimethylsilyl)propene, which was used as a bifunctional conjunctive reagent. The absolute configuration of the stereogenic centers, in both aldehyde 20 and Weinreb amide 14, were efficiently controlled by using (+)-(R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。