ethyl 3-[2,2-dimethyl-6-phenyl-(3aS,4R,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-(Z)-2-propenoate | 607376-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[2,2-dimethyl-6-phenyl-(3aS,4R,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-(Z)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-{(4S,6S,6aS,3aR)-2,2-dimethyl-6-phenylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-2-propenoate；(Z)-ethyl 3-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylate；(z)-Ethyl 3-((3as,4r,6r,6ar)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro [3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 607376-15-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: KAAGADYAGGRVPO-TZNDXPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2,2-dimethyl-6-phenyl-(3aS,4R,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-(Z)-2-propenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到(3aS,2R,3R,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和异内酯的对映异构体的简明和立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01413-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 sodium periodate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ethyl 3-[2,2-dimethyl-6-phenyl-(3aS,4R,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-(Z)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-异甲内酯的全合成

  摘要：

  从容易获得的碳水化合物D-甘露糖开始，通过七个步骤实现了苯乙烯基内酯（-）-异甲内酯的短而有效的立体选择性合成，总产率为33％。我们合成的关键步骤涉及分子内四氢呋喃环化和一锅式丙酮化物脱保护-内酯化。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4823-3

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of both enantiomers of altholactone and isoaltholactone
  作者：J.S. Yadav、G. Rajaiah、A.Krishnam Raju

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01413-8

  日期：2003.7

  A concise and flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized α,β-unsaturated-δ-lactones, altholactone and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The resulting diols were produced in high enantiomeric

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• Highly stereoselective synthesis of antitumor agents: both enantiomers of goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Atcha Krishnam Raju、Ponugoti Purushothama Rao、Gurram Rajaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.047

  日期：2005.10

  A flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized substituted tetrahydrofurans and α,β-unsaturated-δ-lactones, goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• Stereoselective Heck-Matsuda Arylations of Chiral Dihydrofurans with Arenediazonium Tetrafluoroborates; An Efficient Enantioselective Total Synthesis of (-)-Isoaltholactone
  作者：Carlos Correia、Paulo Meira、Angélica Moro

  DOI：10.1055/s-2007-983781

  日期：2007.7

  The Heck-Matsuda arylation of chiral 2-(S)-hydroxy­methyl dihydrofurans (endocyclic enolethers) and its derivatives, employing arenediazonium tetrafluoroborates, was developed into a highly efficient, practical and diastereoselective synthetic process. This methodology was applied to the total synthesis of the styryllactone (-)-isoaltholactone in seven steps with an overall yield of ˜25%, from the readily available chiral 2-hydroxymethyldihydrofuran. The strategy permits the synthesis of several other aromatic analogues of isoaltholactone.

  使用芳基二氮烯四氟硼酸盐，高效、实用且具有立体选择性地开发了手性2-(S)-羟甲基二氢呋喃（内环烯醚）及其衍生物的Heck-Matsuda芳基化反应。这一方法被应用于从易于获得的2-羟甲基二氢呋喃出发，在七步内完成酯状烯烃(-)-isoaltholactone的全合成，总产率超过25%。该策略还允许合成几种isoaltholactone的芳香类似物。
• Total synthesis of (−)-isoaltholactone
  作者：Jun Liu、Xing Zhang、Yi Liu、JingJing Bi、YuGuo Du

  DOI：10.1007/s11426-012-4823-3

  日期：2013.7

  A short and efficient stereoselective synthesis of a styryllactone (−)-isoaltholactone has been achieved in seven steps and 33% overall yield, starting from the readily available carbohydrate D-mannose. The key steps of our synthesis involve intramolecular tetrahydrofuran cyclization and one-pot acetonide deprotection-lactonization.

  从容易获得的碳水化合物D-甘露糖开始，通过七个步骤实现了苯乙烯基内酯（-）-异甲内酯的短而有效的立体选择性合成，总产率为33％。我们合成的关键步骤涉及分子内四氢呋喃环化和一锅式丙酮化物脱保护-内酯化。