(1R,2S,3R,4S)-3-(4-vinylbenzenesulfonyl)amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 193340-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-(4-vinylbenzenesulfonyl)amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: 4-ethenyl-N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 193340-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: JDXZHTSZYQPOFG-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对-苯乙烯磺酰氯 、 3-氨基-1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-3-(4-vinylbenzenesulfonyl)amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成聚合物负载的手性配体修饰的烯丙基硼试剂对映体选择性合成手性均烯丙基醇和均烯丙基胺

  摘要：

  交联聚合物负载的手性N-磺酰氨基醇5-8是通过对映纯N-磺酰氨基醇单体1-4与苯乙烯和二乙烯基苯的悬浮聚合制备的。由聚合物手性配体制备了聚合物负载的手性烯丙基硼试剂。聚合物负载的烯丙基硼试剂对醛和N的对映选择性加成-（三甲基甲硅烷基）亚胺已成功地在异质体系中进行。以高收率和高对映选择性（高达95％ee）获得相应的光学活性高烯丙醇和高烯丙胺，这与从均质类似物获得的几乎相同。所使用的聚合物负载的手性配体易于回收，可以重复使用而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<89::aid-adsc89>3.0.co;2-6

文献信息

• Enantioselective allylation of N-(trimethylsilyl)benzaldehyde imine using polymer-supported chiral allylboron reagents
  作者：Ashraf A El-Shehawy、Magdy Y Abdelaal、Katsuhiro Watanabe、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00184-5

  日期：1997.6

  trimethallylborane, and tri(3,3-dimethylallyl)borane, respectively, to give polymeric allylating agents. N-(Trimethylsilyl)benzaldehyde imine was allowed to react with the polymeric chiral reagents to afford the corresponding primary homoallylamines in high yield and good enantioselectivities.

  将由（1 R）-（+）樟脑的对映体纯氨基醇1c和2c与苯乙烯和二乙烯基苯共聚获得的聚合物负载的手性N-磺酰基氨基醇3和4用三烯丙基硼烷，三甲基烯丙基硼烷和三（3， 3-二甲基烯丙基）硼烷分别得到聚合的烯丙基化剂。使N-（三甲基甲硅烷基）苯甲醛亚胺与聚合物手性试剂反应，以高收率和良好的对映选择性提供相应的伯均烯丙基胺。