(3S)-5-己炔-3-醇 | 96895-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-5-己炔-3-醇
• 英文名称: S(+)-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: (3S)-hex-5-yn-3-ol
• CAS: 96895-57-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: AJYGRAORQSCNED-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  162.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-己炔-3-醇 在 二苯基-2-吡啶膦 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-2-methylenehexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-3-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (3S)-5-己炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bernard L.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Shortest (Four-Step) Total Synthesis of the Eight-Membered Cyclic Ether (<i>rac</i>)- and (-)-<i>cis</i>-Lauthisan
  作者：Gloria Hernández-Torres、Julio Mateo、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/ejoc.201301042

  日期：2013.10

  Access to the eight-membered cyclic ether (rac)- and (–)-cis-lauthisan was achieved in two complementary ways in only four steps for the longest linear sequence by starting from commercially available materials. The sequence features a cis-stereoselective reductive cyclization as the key step.

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。
• ROY, B. L.;DESLONGCHAMPS, P., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 3, 651-654
  作者：ROY, B. L.、DESLONGCHAMPS, P.

  DOI：——

  日期：——