4-溴-4-氯二苯甲酮 | 27428-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-4-氯二苯甲酮
• 中文别名: 4-溴-4-氯苯甲酮；4-溴-4'-氯二苯甲酮
• 英文名称: 4-bromo-4'-chlorobenzophenone
• 英文别名: (4-bromophenyl)(4-chlorophenyl)methanone；(4-bromophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 27428-57-5
• 化学式: C₁₃H₈BrClO
• 分子量: 295.563
• InChiKey: FYMCXGILCMIOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.0 to 152.0 °C
• 沸点：
  382.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  420nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4-氯二苯甲酮 在 CuO/Cr₂O₃ 正丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 ethoxycarbonyl-1 p-chlorobenzoyl-6 indole
  参考文献：
  名称：

  Kim, Phieo Ta; Guilard, Roger; Dodey, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1365 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 生成 4-溴-4-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  A combinational molecular design to achieve highly efficient deep-blue electrofluorescence

  摘要：

  一种新型高性能的深蓝发光材料TPEA，结合了AIE和TTF以及HLCT的优点。

  DOI：

  10.1039/c7tc04685e

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• Photochemical phenylation and oxidation of halogen-substituted di-phenylmethanes in benzene
  作者：G. E. Robinson、J. M. Vernon

  DOI：10.1039/j39700002586

  日期：——

  Several chloro- and bromo-diphenylmethanes are photolysed in benzene under nitrogen to the corresponding phenylated and reduced compounds. Photolysis in presence of air gives additionally ketonic products, whose formation is explained in terms of a halogen-catalysed photo-oxidation reaction.

  数种氯和溴代二苯甲烷在氮气氛下在苯中光解为相应的苯基化和还原的化合物。在空气存在下的光解还产生了酮类产物，其形成是通过卤素催化的光氧化反应来解释的。
• A phosphine-free carbonylative cross-coupling reaction of aryl iodides with arylboronic acids catalyzed by immobilization of palladium in MCM-41
  作者：Mingzhong Cai、Jian Peng、Wenyan Hao、Guodong Ding

  DOI：10.1039/c0gc00138d

  日期：——

  heterogeneous carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids under an atmospheric pressure of carbon monoxide was achieved in anisole at 80 °C in the presence of a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41–2N–Pd(II)], yielding a variety of unsymmetrical biaryl ketones in good to high yield. This heterogeneous palladium catalyst exhibited

  这 膦大气压下芳基碘化物与芳基硼酸的无价异质羰基交叉偶联 一氧化碳 在 苯甲醚 在80°C下 3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化 固定MCM-41 钯（II） 复合[MCM-41–2N–钯（II）]，生成各种不对称的联芳基 酮类高产到高产。这种异质钯 催化剂 表现出更高的活性和选择性 氯化钯2（PPh 3）2，可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦 配体，也解决了基本问题 钯 催化剂 恢复和重用。
• Carbonylative Suzuki-Miyaura Coupling of Arylboronic Acids with Aryl Iodides Catalyzed by the MCM-41-Supported Bidentate Phosphane Palladium(II) Complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Lingfang Zha、Jian Peng

  DOI：10.1002/ejoc.200801253

  日期：2009.4

  pressure of carbon monoxide has been achieved in anisole at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphane palladium(II) complex (MCM-41-2P-PdII), yielding unsymmetrical biaryl ketones in good-to-high yields. This polymeric palladium catalyst exhibited higher activity and selectivity than [PdCl2(PPh3)2] and can be reused at least 10 times without any decrease in activity

  在催化量的 MCM-41 负载的双齿磷烷钯存在下，在 80°C 下，在一氧化碳的大气压下，芳基硼酸与芳基碘化物的第一个非均相羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应已在苯甲醚中实现(II) 复合物 (MCM-41-2P-PdII)，以从良到高的产率产生不对称的联芳基酮。这种聚合钯催化剂表现出比 [PdCl2(PPh3)2] 更高的活性和选择性，并且可以重复使用至少 10 次而不会降低活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides with functionalized Grignard reagents under thermodynamic control <i>vs.</i> kinetic control of <i>N</i>,<i>N</i>-Boc₂-amides
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0ob00813c

  日期：——

  A highly efficient method for chemoselective synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides (N-methoxy-N-methylamides) with functionalized Grignard reagents is reported. This protocol offers rapid entry to functionalized biaryl ketones after Mg/halide exchange with i-PrMgCl·LiCl under operationally-simple and practical reaction conditions. The scope of the method is highlighted in >40 examples

  报道了一种通过Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）与功能化格氏试剂的芳基化反应，化学选择性合成联芳基酮的高效方法。在操作简单和实际的反应条件下，与i-PrMgCl·LiCl交换Mg /卤化物后，该方案可快速进入官能化的联芳基酮。在40多个实例中突出了该方法的范围，包括生物活性化合物和药物衍生物。总的来说，这种无过渡金属的方法相对于最近通过氧化加成NC（O）键实现的酰胺交叉偶联具有重要优势。考虑到酰胺酰化反应在现代合成中的实用性，我们预计该方法将引起广泛关注。