(-)-menthyl azidoformate | 160890-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl azidoformate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-diazocarbamate
• CAS: 160890-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 225.291
• InChiKey: CYTQLNAKXFAUQL-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯噻吩 、 (-)-menthyl azidoformate 以29%的产率得到N-(-)-menthoxycarbonyl(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide
  参考文献：
  名称：

  手性噻吩二氧化物和噻吩S，N-烷基作为二烯，用于不对称diels-aldlr应用

  摘要：

  2-甲基三卤代噻吩S，S-二氧化物是Diels-Alder与亲二烯体反应的有效不对称二烯，可得到区域和立体异构纯的加合物。因此，苯乙烯，烯丙醇，丙烯酸甲酯和丙烯酰胺仅给出一种加合物，而平面二烯化合物如茚和烯则给出两种非对映异构体。类似的1和3手性取代的噻吩在生成纯单加合物方面几乎没有价值。简要讨论了上述加合物向有用的对映体纯的化合物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85944-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl N-aminocarbamate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-menthyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  手性噻吩二氧化物和噻吩S，N-烷基作为二烯，用于不对称diels-aldlr应用

  摘要：

  2-甲基三卤代噻吩S，S-二氧化物是Diels-Alder与亲二烯体反应的有效不对称二烯，可得到区域和立体异构纯的加合物。因此，苯乙烯，烯丙醇，丙烯酸甲酯和丙烯酰胺仅给出一种加合物，而平面二烯化合物如茚和烯则给出两种非对映异构体。类似的1和3手性取代的噻吩在生成纯单加合物方面几乎没有价值。简要讨论了上述加合物向有用的对映体纯的化合物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85944-5

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Cyclic Amidines by Virtue of Tandem Reactions Involving Intramolecular Hydroamination under Mild Conditions
  作者：Sukbok Chang、Minjae Lee、Doo Young Jung、Eun Jeong Yoo、Seung Hwan Cho、Sun Kyu Han

  DOI：10.1021/ja064788i

  日期：2006.9.1

  A new synthetic methodology for the generation of cyclic amidines has been developed by the reaction of 1,n-aminoalkynes with electron-deficient azides using a ruthenium catalyst at ambient temperature. The reaction proceeds most likely via a tandem sequence of intramolecular hydroamination of aminoalkynes, cycloaddition of azides with the resulting enamines, and rearrangement of triazoline intermediates

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。