(S)-6,8-Dihydroxy-octanenitrile | 128862-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6,8-Dihydroxy-octanenitrile
• 英文别名: (6S)-6,8-dihydroxyoctanenitrile
• CAS: 128862-42-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: XKWRYKBZGZSBHA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,8-Dihydroxy-octanenitrile 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-Ethyl Lipoate
  参考文献：
  名称：

  酵母还原的立体化学控制：R-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  发现用面包酵母还原7-氰基-3-氧代庚酸烷基酯的立体选择性受酯基团性质的影响。辛酯以82％ee和77％的化学产率还原为相应的S醇，然后将其转化为R-（+）-α-硫辛酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76176-4
• 作为产物：
  描述：

  octyl 7-cyano-3-oxo-heptanoate 在 锂硼氢 、 bakers' yeast 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-6,8-Dihydroxy-octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酵母还原的立体化学控制：R-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  发现用面包酵母还原7-氰基-3-氧代庚酸烷基酯的立体选择性受酯基团性质的影响。辛酯以82％ee和77％的化学产率还原为相应的S醇，然后将其转化为R-（+）-α-硫辛酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76176-4

文献信息

• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5705-5708
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——