dimethyl 1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 63098-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-1,6-dimethyl-7-oxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2,3-dicarboxylat；1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 63098-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QTWIXKVULBFQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 生成 dimethyl 2,7-dimethyl-3-oxatetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WENKERT E.; CRAVEIRO A. A.; SANCHEZ E. L., SYNTH. COMMUNS, 1977, NO 1, 85-89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 丁炔二酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到dimethyl 1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化的（Z）-2-En-4-yn-1-ols与活化的炔烃的偶联反应：合成7-恶臭降冰片二烯的新途径

  摘要：

  利用铱（I）二聚体[{Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000408

文献信息

• Deep eutectic solvents: biorenewable reaction media for Au(<scp>i</scp>)-catalysed cycloisomerisations and one-pot tandem cycloisomerisation/Diels–Alder reactions
  作者：C. Vidal、L. Merz、J. García-Álvarez

  DOI：10.1039/c5gc00656b

  日期：——

  Cycloisomerisation reactions of (Z)-enynols into furans can be conveniently performed, for the first time, in the eutectic mixture 1ChCl/2Gly as solvent and under standard bench conditions (at room temperature and...

  （Z）-烯醇到呋喃的环化异构反应可以方便地首次在低共熔混合物1ChCl / 2Gly中作为溶剂并在标准工作条件下（室温和室温）进行。
• Further rearrangements of diepoxycyclohexanes: Formation of acetyldihydroxycyclopentane derivatives
  作者：Gerard P. Moss、Ooi Cheng Keat、Georgiy V. Bondar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00411-x

  日期：1996.4

  3,8-Dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane derivatives are readily prepared by the Diels Alder reaction of furan followed by epoxidation. The oxygen atoms are cis to each other and when treated with Lewis acids such as BF3 rearrange stereospecifically to give derivatives of acetyldihydroxycyclopentane with all five ring atoms chiral. Evidence for an enol ether intermediate has been provided from the adduct

  3,8-二氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物很容易通过呋喃的Diels Alder反应，然后环氧化制备。氧原子彼此之间是顺式的，并且在用路易斯酸（例如BF 3）进行路易斯酸处理时，它们立体定向重排，得到乙酰基二羟基环戊烷的衍生物，所有五个环原子均为手性。已经使用乙炔二羧酸二甲酯从加合物提供了烯醇醚中间体的证据。