4-溴-5,7-二氯喹啉 | 203261-25-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-5,7-二氯喹啉
• 英文名称: 4-bromo-5,7-dichloroquinoline
• CAS: 203261-25-0
• 化学式: C₉H₄BrCl₂N
• 分子量: 276.947
• InChiKey: LGLDNCUVSWZBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5,7-二氯喹啉 在 palladium diacetate 、 copper (I) iodide 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二氯甲烷 、 臭氧 、 三乙胺 、 硫脲 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5,7-dichloroquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型芳氧基lepidines的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。

  DOI：

  10.1002/ps.371
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,7-二氯-4-羟基喹啉 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-溴-5,7-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  一系列新型芳氧基lepidines的合成和杀真菌活性。

  摘要：

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。

  DOI：

  10.1002/ps.371

文献信息

• 4-SUBSTITUTED QUINOLINE DERIVATIVES HAVING FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0925282A1

  公开（公告）日：1999-06-30
• US6117884A
  申请人：——

  公开号：US6117884A

  公开（公告）日：2000-09-12
• [EN] 4-SUBSTITUTED QUINOLINE DERIVATIVES HAVING FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE 4-SUBSTITUEE DOTES D'UNE ACTIVITE FONGICIDE
  申请人：——

  公开号：WO1998005645A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  [EN] This invention provides compounds of formula (1) wherein X is CR<5>, where R<5> is H, Cl or CH3; Y is CR<5> where R<5> is H, Cl, or Br; Z is O, S, SO, SO2, NR<6>, where R<6> is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 acyl, CR<7>R<8>, where R<7> and R<8> are independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyl, CN, or OH, or R<7> and R<8> together combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; V is CR<7>R<8> where R<7> and R<8> are independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyl, CN, optionally substituted phenoxy, halo C1-C4 alkyl, or OH, or R<7> and R<8> together combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; A is (a) a C1-C18 saturated or unsaturated straight or branched hydrocarbon chain, optionally including a hetero atom selected from O, S, SO, or SO2, and optionally substituted with halo, halo C1-C4 alkoxy, OH, or C1-C4 acyl; (b) C3-C8 cycloalkyl or cycloalkenyl; (c) a possibly substituted phenyl group; (d) a furyl group of formula (3); (e) a thienyl group; (f) a group of formula (5) or (5a); (g) a group selected from pyridyl or substituted pyridyl; (h) a group selected from pyrimidinyl or substituted pyrimidinyl; or (i) a group selected from 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 4-pyrazolyl, 3-methyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl,1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl, pyridyl, substituted pyridyl, or an acid addition salt of a compound of formula (1), or an N-oxide of a compound of formula (1) where Y is CH. The compounds of formula (1) are plant fungicides.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (1) dans laquelle X représente CR<5>, où R<5> est H, Cl ou CH3; Y représente CR<5> où R<5> est H, Cl, ou Br; Z représente O, S, SO, SO2, NR<6>, où R<6> est H, C1-C4 alkyle, C1-C4 acyle, CR<7>R<8>, où R<7> et R<8> sont indépendamment, H, C1-C4 alkyle, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyle, CN, ou OH, ou R<7> et R<8> se combinent pour former un anneau carbocyclique contenant de 4 à 6 atomes de carbone; V représente CR<7>R<8> où R<7> et R<8> sont, indépendamment H, C1-C4 alkyle, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyle, CN, phenoxy éventuellement substitué, halo C1-C4 alkyle, ou OH, ou bien R<7> et R<8> se combinent pour former un anneau carbocyclique contenant de 4 à 6 atomes de carbone; A représente (a) une chaîne hydrocarbone droite ou ramifiée saturée ou insaturée en C1-C18 comprenant éventuellement un hétéroatome sélectionné parmi O, S, SO, ou SO2, et éventuellement substitué avec halo, halo C1-C4 alkoxy, OH, ou C1-C4 acyle; (b) C3-C8 cycloalkyle ou cycloalkenyl; (c) un groupe phényl éventuellement substitué; (d) un groupe furyl ayant la formule (3); (e) un groupe thiényl; (f) un groupe ayant la formule (5) ou (5a); (g) un groupe sélectionné parmi pyridyl ou pyridyl substitué; (h) un groupe sélectionné parmi pyrimidinyl ou pyrimidinyl substitué; ou (i) un groupe sélectionné parmi 1-naphthyl, 1-naphthyl substitué, 4-pyrazolyl, 3-méthyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl,1-(3-chlorophényle)-1H-tétrazol-5-yl, pyridyl, pyridyl substitué, ou un sel d'addition acide d'un composé de la formule (1), ou un N-oxide d'un composé de la formule (1) où Y représente CH. Les composés de la formule (1) sont des fongicides pour les plantes.
• Synthesis and fungicidal activity of a series of novel aryloxylepidines
  作者：Neil V Kirby、John F Daeuble、L Navelle Davis、Anna C Hannum、Karin Hellwig、Lori K Lawler、Marshall H Parker、Mary E Pieczko

  DOI：10.1002/ps.371

  日期：2001.9

  of protectant activity against Erysiphe graminis f sp tritici (powdery mildew of wheat), but this did not improve the level of fungicidal activity against other diseases. In vitro activity against mitochondrial electron transport complex I (MET) derived from Ustilago maydis showed that 8-fluorolepidine analogues were moderately active at this target site, while the more fungicidally active 7- and 5

  一系列新的（杂）芳氧基吡啶衍生物被设计为苯氧基喹啉和苯乙氧基喹啉化合物的杂化结构。这些靶标的合成需要开发几种衍生化4-羟甲基喹啉的新途径，并随后与酚或卤代芳烃偶联。在多种谷物疾病中，芳氧基leapidines通常表现出中等广谱的杀菌活性。在7位和/或5位上用氯取代喹啉环使分子具有针对小麦白粉病（小麦的白粉病）的高水平保护活性，但是这并未提高对其他小麦的杀真菌活性。疾病。体外对源自Ustilago maydis的线粒体电子传递复合物I（MET）的体外活性显示，在该目标位点，8-氟哌啶类似物具有中等活性，而更具杀真菌活性的7-和5,7-取代的化合物则无活性。这表明MET不是这些高活性粉状杀霉剂的主要目标。